铜介导“一锅法”Michael加成/芳基化反应研究

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Michael加成作为一种重要的C-C(X)键形成反应一直受到广大化学工作者的青睐,并被广泛深入地进行研究。而“一锅法”在有机合成中可快速增加分子的复杂性且无需分离反应中间体,具有简化操作步骤、减少溶剂和试剂的使用以及节约能源等诸多优点。我们实现了铜介导“一锅法”Michael加成/芳基化反应,高效、立体选择性地合成了α-芳基-β-烷基双取代的环状羰基化合物。同时,我们还初步研究了该新颖策略在全合成中的应用。本论文主要分为三个部分:第一部分:介绍了二芳基碘鎓盐的结构与性质及其合成方法,并对2013年以来二芳基碘鎓盐在有机合成上的取得的研究进展以及其他方面的应用进行了综述。第二部分:以α,β-不饱和环状羰基化合物为Michael受体,通过Michael给体先进行1,4-共轭加成,形成活泼的烯醇金属盐中间体,再加入二芳基碘鎓盐捕获该中间体,高效、立体选择性地实现了 α,β-双取代的环状羰基化合物结构单元的构筑。此外,对该转化的适用范围与局限性也进行了探究。第三部分:利用我们发展的方法学对一天然产物分子的全合成进行了尝试性研究。
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