喹唑啉及其衍生物具有重要的生物活性，因而得到了广泛的应用；同时喹唑啉化合物也是许多天然产物的基本骨架，因此为医药、农药、材料分子的设计与合成提供了思路。关于喹唑啉衍生物的合成报道虽然不少，但仍然存在一些不足之处，例如反应时间较长、反应所需温度较高、需要用到特殊的催化剂等。因此有必要开发高效迅速、环境友好、操作简便的合成方法。本文以廉价易得的4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉为原料，合成了两类具有潜在生物活性的喹唑啉衍生物。第一，我们发展了以DPPF/Pd(OAc)2/Cs2CO3为催化体系，以甲苯为溶剂，80℃条件下，实现了4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉与氰基的偶联反应，高效迅速地合成了一系列具有潜在生物活性的4-氰基喹唑啉衍生物。实验表明：在该催化体系下，各种取代的底物都能得到中等至良好的收率；同时对比了对甲基磺酸酯与各种卤素离去性能的大小。第二，在无催化剂的条件下，对4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉的叠氮化反应进行了研究。实验表明：对于4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉的叠氮化反应，NaN3是一种有效的叠氮化试剂，在最优条件下，得到了各种取代的4-叠氮基喹唑啉化合物。该反应绿色环保，操作简便，为构建喹唑啉类化合物库提供了有效的方法。