越来越多的研究表明5-芳基-2-呋喃甲酸衍生物在植物保护方面具有植物生长调节、杀菌和除草活性。为了寻找新型除草剂的先导化合物,本文借鉴部分研究较多的氟修饰的除草剂的优点,对5-芳基-2-呋喃基片断进行氟修饰,采用活性亚结构连接法,结合相转移催化,主要完成了下面两方面的工作。(1)从5-氟代苯基-2-呋喃甲酸出发,经酰化、异硫氰酸酯化,再与2-氨基嘧啶发生亲核加成反应合成了第一个系列共15个未见文献报道的N’-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲(Ⅰ)。(2)在系列(Ⅰ)的基础上,采用Br2作氧化剂,氧化环化制备了第二个系列共15个未见文献报道的5,7-二取代-2-(5-氟代苯基-2-呋喃甲酰亚胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶(Ⅱ)。采用元素分析、核磁共振氢谱、质谱、红外光谱等对上述氟修饰的两个系列30种目标化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱数据、反应条件、合成方法进行了较为系统的分析和讨论。目标化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)的结构通式如下:对除草活性好的N’-(取代嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲进行了单晶培养及X-射线晶体结构测定的研究,进一步了解了目标化合物的空间结构,并对其构效关系进行了初步分析。国家南方农药创制中心(上海)药效部对系列(Ⅰ)、(Ⅱ)的目标化合物进行了除草、杀虫、杀菌的生物活性初筛。委托Bayer CropScience AG对相同化合物进行了活体高通量筛选。结果均表明:氟修饰的系列(Ⅰ)、(Ⅱ)的部分目标化合物具有较好的选择性除草活性。系列(Ⅰ)的部分化合物对稻瘟病菌、马铃薯(番茄)晚疫病菌显示较高的的杀菌活性。