细菌感染长久以来都是人类健康的最大劲敌之一。几十年来,抗生素一直被用于预防和消灭致病菌生长。在低收入和中等收入国家,由于后勤和资源方面的挑战,预防措施执行很差。同时随着抗生素的大量使用致使菌株对其产生严重耐受性,降低了抗生素的保护效力。因此,人们迫切需要采取额外的感染预防和治疗策略。糖,又称碳水化合物,是自然界中分布最广泛的物质之一,同时也是构成生物体及其体内能量储存的基本物质。淀粉和纤维素是植物体中最重要的多糖,糖原则是动物细胞中最重要的多糖。糖最初只是被当做人体必需营养物质和维持生物体活动所需能量的主要来源。随着科学的不断发展,研究者们发现糖在生物体内有着多重身份,参与和控制细胞的多项生理过程,如细胞间的识别、细胞的迁移和粘附等。细菌中含有多种糖类及相关物质,它们在细菌的识别、信号传递、粘附、感染、防御等方面发挥着重要的作用。由于糖类物质高度特异性的免疫原性,可将其纯化后制备成糖类疫苗,广泛地应用在许多细菌感染疾病的预防。例如,脑膜炎双球菌、肺炎链球菌以及流感嗜血杆菌等荚膜多糖相关成分已被成功地制备成糖疫苗而商品化。本论文所关注的血清型Ⅷ型GBS是B族链球菌的致病亚型之一,引起新生儿菌血症及脑膜炎等疾病,同时亦可引起妊娠妇女、老年人及免疫力低下成年人产生心内膜炎及脑膜炎等疾病。当前关于血清型Ⅷ型GBS的相关报道非常有限,但其造成的疾病侵染率正在逐年增长。基于此,我们通过化学方法设计并合成了两个具有不同糖基结构序列的血清型Ⅷ型GBS四糖糖苷目标分子,为后续研究构效关系、生物活性以及相关糖疫苗的研发奠定了物质基础。本论文主要包括以下两个部分:一、对B族链球菌的背景、疫苗研究进展等方面做了简要的概括。同时,对血清型Ⅷ型GBS荚膜多糖相关寡糖合成工作进行了综述。二、血清型Ⅷ型GBS荚膜多糖相关寡糖的化学合成。我们首先以D-葡萄糖、L-鼠李糖等单糖为原料合成了组装目标四糖糖苷所需的各个单糖模块。在GBS-1目标分子合成中,我们采用[2+2]策略来组装目标化合物。单糖模块GBS-9和GBS-5进行糖苷化偶联得到重要二糖中间体GBS-10,其中新生成的鼠李糖β-糖苷键的构建是利用了氢键介导的糖苷配基传递作用;随后脱除其鼠李糖基C-3位的吡啶-2-甲酰基保护基并以乙酰基保护,并脱除C-4位烯丙基保护基即得到二糖受体GBS-12。单糖模块GBS-14和GBS-13进行糖苷化偶联得到二糖供体GBS-15,接着二糖供体GBS-15与二糖受体GBS-12进行糖苷化偶联、脱除保护基、将叠氮还原为氨基即得到了目标四糖GBS-1。合成GBS-2目标分子过程中,我们遇到了一些困难,经过多次尝试最终采用[1+2+1]策略来组装目标化合物。单糖模块GBS-14和GBS-24进行糖苷化偶联、引入氯乙酰基保护即得到二糖供体GBS-27,随后与单糖受体GBS-22偶联、脱除氯乙酰基得到三糖受体GBS-29,最后与单糖模块GBS-23进行糖苷化偶联、脱除保护基、将叠氮还原为氨基即得到了目标四糖GBS-2。制得的目标产物均通过核磁和质谱等相关谱学手段证实了其结构的正确性。