离子液体作为是一种“设计者的溶剂”,一直被广大化学家作为研究的目标。由于离子液体特殊的性质,人们认为它是一种潜在的清洁溶剂。在原有室温离子液体研究基础上,人们提出了功能性离子液体的概念。本论文从功能性离子液体出发,寻找到了一种高效的功能性离子液体催化体系;并将该体系用于催化合成了一系列在有机合成上具有重要意义的有机中间体和一些具有生理药理活性的有机化合物。整个工作主要分以下几个部分:第一部分研究了吲哚的Michael加成反应。通过吲哚与α,β-不饱和酮的Michael加成反应,在酸性离子液体[hmim]HSO4催化下高产率地得到了目标化合物。和传统的合成方法相比,该改方法具有反应条件温和,操作简便,催化剂可循环使用等优点。第二部分研究了多吲哚烷基化合物的合成。在上部分工作的基础上,我们使用同样的催化体系,对吲哚和醛的缩合反应进行了研究。该反应在室温条件下就可以进行,短时间内就以较高产率得到双吲哚烷基化合物。相比较而言,在同样反应条件下,双吲哚烷基化合物的合成比三吲哚烷基化合物的合成更容易。对此,我们在反应的机理上进行了初步的研究。第三部分研究了氮杂环丙烷的开环反应。由于氮杂环丙烷是一种重要的有机合成中间体,我们利用功能性离子液体对它的开环反应进行了研究。实验结果表明,酸性离子液体[hmim]HSO4可以很好的催化氮杂环丙烷与醇、酰氯等的开环反应。该方法具有反应时间短、速度快、操作简单、对环境友好、产率高等优点。