石松科生物碱是一类结构独特的多环天然产物,由于其高度的结构多样性与良好的生物活性,近年来引起了化学工作者的广泛关注。Palhinine A作为一种重要的C16N型石松科生物碱,于2010年为我国有机化学家首次发现分离。该四环生物碱具有新颖的异扭烷多环骨架,在合成上具有一定的挑战性,目前尚未有全合成研究报道。本论文以石松科生物碱Palhinine A为研究对象,针对其关键的异扭烷骨架的高效构建,基于分子内Diels-Alder反应的策略性应用,初步探讨了该类天然生物碱的化学合成研究。本论文的主要研究内容分为以下三部分：第一部分：简要综述了Diels-Alder环加成反应的发现、发展及其在有机合成中的应用。Diels-Alder反应作为一个已有大半个世纪发展历程的经典有机化学反应,无论其反应形式是分子内还是分子间,化学工作者在实验与理论方面对于该反应的化学选择性、立体选择性都已有了较为深入的研究与理解。目前,Diels-Alder反应已经成为有机合成化学中应用最为广泛的反应之一。第二部分：针对新型石松科生物碱Palhinine A分子结构中的异扭烷骨架,我们设计了第一代合成路线,其中的关键步骤为分子内Diels-Alder反应。我们以简单易得的1,3-环己二酮为起始原料,通过三步化学转化,顺利得到关键的分子内Diels-Alder反应前体,在加热条件下成功实现了Palhinine A中异扭烷骨架的策略性构建,为后续合成路线的发展提供了可能。第三部分：尽管第一代合成路线中基于分子内Diels-Alder反应进行异扭烷骨架构建的合成策略具有可行性,但是后续路线的高效官能团化问题无法有效解决。针对上述合成问题,我们对石松科生物碱Palhinine A重新进行了反合成分析,设计了第二代合成路线。根据该改进的合成策略,我们合成了另一类官能团化的环加成前体,基于关键的分子内Diels-Alder反应,高效地实现了“多官能团化的异扭烷”三环体系的构筑,为生物碱Palhinine A分子骨架中最后的“氮杂九元环”的后续构建研究奠定了基础。