6,7-二羟基香豆素的合成与研究

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秦皮为木樨科植物白蜡树等五种植物的干燥枝皮或树干皮,是我国一味常用中药,历代本草均有记载,功能清热燥湿,善治湿热泄泻与痢疾,对湿热痹症也有清热湿、宣痹止痛之效。据研究证明,作为秦皮主要有效成分,秦皮乙素具有多种药理活性:(1)、可以治疗肠道疾病,如小肠性腹泻、大肠性腹泻、溃疡性结肠炎、放射性直肠炎、腹痛等。(2)、治疗结膜炎。(3)、抑制骨关节炎,抗菌,抗氧化。(4)、可参与血清蛋白与金属离子的作用。此外秦皮乙素还有利尿、抑制中枢、抗肿瘤、抑制癌细胞增长等作用。本文通过对秦皮乙素的合成路线研究,确定以对苯醌为初始原料合成秦皮乙素的合成路线二,对各步机理进行了分析研究。通过单因素,多因素正交试验,对各步反应产物的合成条件进行了优化。实验表明:对苯醌:乙酸酐:浓硫酸=1:3:0.15,反应时间3 h,反应温度45℃,收率达到89.2%;5g 1,2,4-苯三酚、5.6g苹果酸、浓硫酸10 mL,在反应温度120℃,反应时间2 h的条件下,得到较高质量的最终产物6,7-二羟基香豆素。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征,结果表明所得的产物符合目标产物,所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致,每步反应的收率均在70%以上,可以预测方案的可行性。
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