新型含苯并噻吩/苯并呋喃光致变色二芳烯分子的合成与性质研究

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作为一类新型光电功能材料,有机光致变色材料由于在高密度光信息存储和分子开关等技术领域具有重要的应用前景而备受关注。在许多已知的光致变色体系中,二芳基乙烯化合物由于具有良好的热稳定性和突出的抗疲劳性而成为最有潜力的光功能材料。当前,发展新型的光致变色二芳基乙烯化合物以及探索其分子结构与光致变色性质的关系既是该领域的基础研究,又是该领域的热点。本文设计并合成了两类不对称二芳基乙烯化合物,以取代基效应为出发点,对它们的光电性质进行了系统的研究,所取得的主要研究成果如下:1.本文设计合成了20种新型不对称全氟二芳基乙烯化合物,并通过核磁、红外、元素分析等手段进行了结构表征。其中共培养出16种单晶,并对它们的晶体结构进行X-射线单晶衍射分析。2.考察了二芳基乙烯化合物在介质如溶液、PMMA膜片以及单晶相中的光致变色性能,另外还研究了化合物DT-1820在乙腈溶液中的酸致变色性质。结果表明,取代基效应以及其位置效应对二芳烯的光致变色性质具有重要影响。晶体中除化合物DT-1、3、11、17不能发生光致变色反应外,其它晶体都有很好的光致变色性能。其中DT-9和DT-12是迄今发现的首例具有光致变色特性的含苯环二芳基乙烯晶体材料。3.研究了部分二芳基乙烯的热稳定性和抗疲劳性。在常温下,二芳基乙烯化合物都表现出较好的热稳定性。但是在80℃时,苯环2-位上连有强供电子甲氧基的DT-1c和DT-9c表现出较差的热稳定性;二芳基乙烯化合物DT-1320在PMMA膜中显示出较强的抗疲劳性,在经过200次可逆的光致变色循环之后,它们的吸光度仍保持在80%以上,但在溶液中其抗疲劳性则相对较差。4.研究了二芳基乙烯化合物的荧光性质及其取代基效应,结果表明,二芳基乙烯化合物的开环态具有较好的荧光,但在闭环态时没有或具有很弱的荧光;在一定范围内随溶液浓度增加,荧光强度随之增加,但浓度增加到1.0×10-3mol/L后,荧光强度会减弱得非常明显。而且,化合物DT-58和DT-1420在溶液和PMMA膜中都表现出较强的荧光开关性质。另外,在苯并噻吩-苯环体系中,供电子取代基不但使荧光发射波长发生蓝移而且降低了荧光量子产率;而在苯并呋喃-苯环的二芳烯体系中,吸电性的氰基使荧光发射波长红移且有效提高了荧光量子产率。5.对二芳基乙烯的电化学性质进行了初步研究。结果发现取代基效应在不同程度上影响着它们的电化学性质,并且由于闭环异构体共轭长度的增加,其起始氧化电位要小于开环异构体的氧化电位。
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