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喹唑啉酮并菲啶类物质是一类含有两个氮原子和羰基官能团的稠合多杂环化合物。此类杂原子稠环化合物通常具有特殊的生物活性,如:抗肿瘤、抗糖尿病、镇定作用、杀菌、消炎等,并且具有低毒性、高吸收性等特点,常作为药物开发的优势结构被引入到先导活性化合物的结构单元中。利用含氮化合物中氮原子的导向定位作用,通过金属催化的反应方式可以对其进行有效的结构修饰,并引入多种功能基团,该合成策略已在天然产物、有机功能材料及药物分子等设计与合成研究领域具有着广泛的应用。 本论文以2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮和邻二卤代芳烃为底物,通过钯催化分子间碳-氢芳基化/分子内胺化串联反应方式合成了喹唑啉酮并菲啶衍生物。论文首先以2-苯基-4-喹唑啉酮和邻二溴苯为偶联底物,通过实验控制条件的改变,系统地探究了不同反应因素对化学反应结果的影响,并在此基础上得到了优化的反应条件:当使用Pd(OAc)2(10mol%)为催化剂、Xphos(20 mol%)为配体、K2CO3(3.0当量)为碱、在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中于160℃下反应72小时,反应收率可达到85%。 在上述工作的基础上,本论文对该方法的普适性和区域选择性做了进一步的研究,合成得到了17种结构不同的喹唑啉酮并菲啶类化合物。研究结果表明,该方法具有良好的普适性,2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮和邻二卤代芳烃上都表现出了良好的官能团耐受性,可以通过在底物中引入不同的官能团,进而合成带有不同取代基的喹唑啉酮并菲啶衍生物。最后,提出了可能的钯催化循环过程的反应机理。 本论文所报道的合成方法操作简单、反应条件温和、可重复性强,为金属钯催化合成含氮杂环化合物增加了一种行之有效的新方法。