钯催化C-H/n-H芳基化串联反应合成喹唑啉酮并菲啶衍生物的研究

来源 :东北林业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jiangda
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
喹唑啉酮并菲啶类物质是一类含有两个氮原子和羰基官能团的稠合多杂环化合物。此类杂原子稠环化合物通常具有特殊的生物活性,如:抗肿瘤、抗糖尿病、镇定作用、杀菌、消炎等,并且具有低毒性、高吸收性等特点,常作为药物开发的优势结构被引入到先导活性化合物的结构单元中。利用含氮化合物中氮原子的导向定位作用,通过金属催化的反应方式可以对其进行有效的结构修饰,并引入多种功能基团,该合成策略已在天然产物、有机功能材料及药物分子等设计与合成研究领域具有着广泛的应用。  本论文以2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮和邻二卤代芳烃为底物,通过钯催化分子间碳-氢芳基化/分子内胺化串联反应方式合成了喹唑啉酮并菲啶衍生物。论文首先以2-苯基-4-喹唑啉酮和邻二溴苯为偶联底物,通过实验控制条件的改变,系统地探究了不同反应因素对化学反应结果的影响,并在此基础上得到了优化的反应条件:当使用Pd(OAc)2(10mol%)为催化剂、Xphos(20 mol%)为配体、K2CO3(3.0当量)为碱、在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中于160℃下反应72小时,反应收率可达到85%。  在上述工作的基础上,本论文对该方法的普适性和区域选择性做了进一步的研究,合成得到了17种结构不同的喹唑啉酮并菲啶类化合物。研究结果表明,该方法具有良好的普适性,2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮和邻二卤代芳烃上都表现出了良好的官能团耐受性,可以通过在底物中引入不同的官能团,进而合成带有不同取代基的喹唑啉酮并菲啶衍生物。最后,提出了可能的钯催化循环过程的反应机理。  本论文所报道的合成方法操作简单、反应条件温和、可重复性强,为金属钯催化合成含氮杂环化合物增加了一种行之有效的新方法。
其他文献
  基地不仅是建筑实践的开始,也应该是建筑设计出发的起点。由于建筑教育与创作中对基地的忽视,当前的建筑设计造成了城市地域特色丧失的现实。本着建立与基地的联系,发现基地
期刊
  西方教育理论中的女性主义思潮,带来了观察建筑教育的新视角.当前中国的建筑教育所经历的变革可以从女性主义教育的角度加以阐释:1.建筑教育不再以培养个体建筑师的职业技
  本文以培养学生设计深化能力为目标,提出了在建筑系高年级课程设计中,把商业综合体和高层建筑两项专题性课程设计,整合为城市综合体的17周"长题"的教改思考;并结合同济建筑系
[教学内容]rn苏教版六下第三单元第10课.rn[设计理念]rn小学中高年级的课本中,很多课文的课后习题第一项是“复述课文”.复述是把文章的内容用自己的语言说出来,它不同于背诵
期刊
我爱托斯曼小学的校园。那里的一草一木我都记得清清楚楚。每当春暖花开时,校园就会变得很美。春姑娘会给柳树和小草穿上嫩绿的衣服,让它们变得更加青春。校园里还开满了五颜
  本文介绍了哈尔滨工业大学建筑学专业部分师生与莫斯科国立建筑学院来访师生所举行的一次短期建筑设计工作坊活动。全面地阐述了本次工作坊的题目、过程和成果。对比并反
  本文通过对作为联合国教科文组织"生土建筑、建造文化和可持续发展"教席所在地的法国格勒诺布尔国立高等建筑学院生土建筑研究中心CRATerre在生土建筑教育方面的经验介绍
  通过建筑学专业教育的国际交流合作,感知美国建筑院校建筑学教育的多元化、实用性及其培养定位与特色。赴美访学,在建筑学院中直接体会专业教育的环境、方法与设计工作室教
核心素养,即学生应具备的适应终身发展和社会发展需要的必备品格与关键能力.学生核心素养的关键能力在不同学段、不同年级、不同学科都有其特定的表现.可见,学生发展核心素养
期刊