本论文旨在合成一系列具有潜在生物活性的1,5-苯并二氮杂卓类化合物，测试其体外抑菌活性，研究其构效关系，开发具有较高抑菌活性的含氮杂环化合物。首先经两步法设计合成了30种新型的2-芳杂环-3-酯基-4-甲基-8-取代的1,5-苯并二氮杂卓，均经核磁共振氢谱、质谱、红外、元素分析、单晶衍射等表征其结构正确，且均对新生隐球菌标准株、新生隐球菌临床株以及白色念珠菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行了体外抑菌测试，并分别经宏观和微观角度分析其构效关系。此外本论文还用一步法、三组分合成了14种2-芳杂环-3-乙酯基-4-甲基-7-取代的1,5-苯并二氮杂卓。该方法不但反应条件温和、操作简便、效率高、产物收率高更重要的是环境友好。本论文的主要工作内容具体概括如下：1、合成路线的筛选及反应条件的优化：本论文涉及到的原料化合物有三个，分别为邻苯二胺或取代的邻苯二胺、乙酰乙酸乙酯和噻吩醛、取代的噻吩醛或噻唑醛。设计了三条合成路线，从中选择最优的合成路线，并将实验的溶剂、催化剂、反应温度、反应原料配比、反应时间等条件进行优化，提出了可能的反应机理。2、两步法合成：用两步法合成了30种未见文献报道的2-芳杂环-3-酯基-4-甲基-8-取代的1,5-苯并二氮杂卓。3、一步法合成：用一步法、三组分的反应，高产率的完成了14种新型2-芳杂环-3-乙酯基-4-甲基-7-取代的1,5-苯并二氮杂卓的合成。4、将合成的44种新型1,5-苯并二氮杂卓类化合物通过核磁氢谱、质谱、红外光谱、元素分析等确定其结构正确。5、抑菌测试：采用滤纸片扩散法将两步法合成的30种2-芳杂环-3-酯基-4-甲基-8-取代的1,5-苯并二氮杂卓对真菌（新生隐球菌、新生隐球菌临床株和白色念珠菌）、细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌）进行体外抑菌测试，并将抑菌结果与标准药物氟康唑和环丙沙星作对比。且从宏观角度较全面地研究了该类化合物的构效关系，结果显示噻唑环为该类化合物的一个活性基团，可增加化合物的抑菌活性及广谱性；乙酯基有助于化合物在低浓度时保持其抑菌活性；苯环上的取代基会因其增加了化合物的体积而降低化合物的抑菌活性；取代噻吩基上的给电子基（CH3）可促使化合物体现出对白色念珠菌的选择性，而吸电子基（Br）则导致化合物没有任何抑菌活性。两种化合物（IVq和IVr）对新生隐球菌标准株及其临床株的MIC、MIC80、MFC能力均超过了标准药物氟康唑或与其相当，IVq对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC、MIC80值与标准药物环丙沙星的几乎相当，因此化合物IVq和IVr可作为药物开发的先导化合物。6、DFT方法研究：利用Gaussian03程序，采用密度泛函理论方法在B3LYP/6-31G计算水平上将两步法合成的部分2-芳杂环-3-酯基-4-甲基-8-取代的1,5-苯并二氮杂卓进行几何结构全优化，得到化合物稳定的几何构型，在此基础上计算得到化合物的键长、键角、Mulliken电荷、前线轨道能量等参数，并从微观角度研究了该类化合物的构效关系，结果显示化合物平面构型会导致其抑菌活性下降，结构发生扭曲反而能增加其抑菌能力及广谱性； N7和N11上电子云密度越高，C10上的正电性越强则化合物活性越高；N7和C9对LUMO的贡献值越大，N11和C10对LUMO的贡献值越小，相应化合物的抑菌活性就越好。