【摘 要】
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近年来近红外荧光分子开关得到较好的发展,在光信息存储、电子器件和生物成像等方面前景广阔。近红外荧光染料三萘嵌二苯二酰亚胺(TDI)具备高荧光量子产率、近红外区吸收和荧光发射等优秀性质。将TDI与光致变色的二噻吩基乙烯(DTE)连接可得到一种光学性能优秀的近红外荧光分子开关。然而,常规结构的近红外荧光分子开关普遍存在聚集态或固态荧光猝灭的问题,该问题可以通过引入聚集诱导发光(AIE)基团解决。本论文
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近年来近红外荧光分子开关得到较好的发展,在光信息存储、电子器件和生物成像等方面前景广阔。近红外荧光染料三萘嵌二苯二酰亚胺(TDI)具备高荧光量子产率、近红外区吸收和荧光发射等优秀性质。将TDI与光致变色的二噻吩基乙烯(DTE)连接可得到一种光学性能优秀的近红外荧光分子开关。然而,常规结构的近红外荧光分子开关普遍存在聚集态或固态荧光猝灭的问题,该问题可以通过引入聚集诱导发光(AIE)基团解决。本论文选择一系列可实现AIE效应的基团,将其与光致变色的DTE共轭连接,再将多个这种共轭基团与单个TDI通过氧桥键共价偶联形成一种供体-受体-供体的三联体,构造出一系列TDI的近红外荧光分子开关,研究了其固态发光、光致变色、荧光开关等光学性能,并应用在光信息存储和超分辨成像等领域,主要研究内容如下:(1)为克服近红外荧光分子开关聚集态荧光猝灭的问题,设计合成了三苯基丙烯氰(TPCN)AIE基团修饰的近红外荧光分子开关TDI-4(DTE-TPCN)。其固态粉末具备810 nm的最大发射峰,荧光为TDI粉末的9.5倍。开环态分子开关具备460-770 nm红光吸收和650-850 nm近红外荧光发射,在302-405 nm波长范围可发生闭环反应。其闭环反应的荧光猝灭通过能量转移(FRET)和电荷转移(PET)共同作用实现。开环态TDI-4(DTE-TPCN)在四氢呋喃(THF)溶液中302 nm光照5 s后,荧光猝灭99%,最大开关比高达3467:1,具备优秀的光致变色速率和高的荧光开关比。将其作为探针染色嵌段共聚物进行超分辨荧光成像,可获得整体30 nm的分辨率,分辨率相比传统荧光成像提高了10倍。(2)为进一步研究AIE基团供电子性对分子开关光致变色和荧光开关性能的影响,在TPCN的苯基上增加两个二甲胺基,得到TDI-4(DTE-DNTPCN)近红外分子开关。其固态粉末具备830 nm的最大发射峰,荧光为TDI粉末的7.2倍。开环态TDI-4(DTE-DNTPCN)具有530-770 nm红光吸收和650-850 nm近红外区荧光发射,在302-385 nm波长范围可发生闭环反应。其闭环反应的荧光猝灭通过FRET和PET共同作用实现。开环态分子开关在THF溶液中302 nm光照20 s,荧光猝灭90%以上,最大开关比达411:1,具备较好光致变色速率和荧光开关性能。与TPCN修饰的近红外分子开关对比,增加两个二甲胺基的DNTPCN使得近红外分子开关的光致变色和荧光开关性能下降。TDI-4(DTE-DNTPCN)具备质子化功能可应用在生物传感,且作为光存储材料演示了宏/微观的信息存储。(3)为改善近红外荧光分子开关对紫外光依赖性的问题,将TPCN替换为三苯胺(TPA),得到TDI-4(DTE-TPA)近红外荧光分子开关,其中TPA不仅是一个良好的可见光敏感基团,而且容易形成具备AIE效应的化合物。TDI-4(DTE-TPA)固态粉末具备830 nm的最大发射峰,其粉末的荧光为TDI粉末的1.8倍。TDI-4(DTE-TPA)分子开关具备510-770 nm红光吸收和650-850 nm近红外区荧光发射,在302-420 nm波长范围可发生闭环反应。其闭环反应的荧光猝灭通过FRET和PET共同作用实现。分子开关在THF溶液中405 nm光照20 s后,荧光猝灭约100%,最大开关比达355:1,可见光下具备较快光致变色速率和高的荧光开关比。将其作为探针染色嵌段共聚物进行超分辨荧光成像,可获得整体27 nm的分辨率。
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