顺(反)-3-(叔丁氧羰基)胺基环己醇的合成

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本论文主要研究了顺(反)-3-(叔丁氧羰基)胺基环己醇的合成。1.顺-3-(叔丁氧羰基)胺基环己醇的制备。以环己烯酮为原料在催化剂Bi(NO)3·5H2O或DIEA作用下与酰胺进行氮杂的Michael加成。之后加成产物经还原得到顺式构型为主的1,3-胺基醇还原产物(Figure 1)。3b在乙醚中重结晶得cis3b。3d经肼解,Boc保护后在乙醚中重结晶得cis3b。2.反-3-(叔丁氧羰基)胺基环己醇的制备。cis3b的对甲苯磺酸酯在丙酮中经四丁基对硝基苯甲酸铵的作用下完成翻转,之后经水解给出trans3b; 3d经Mitsunobu反应翻转水解后,再经肼解,Boc保护后在二氯甲烷中重结晶得trans3b。
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