苯甲酰胺及衍生物的N-烷基化及水解研究

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本论文研究了苯甲酰胺、水杨酰胺、邻氨甲酰苯甲酸与典型a-支链伯醇(叔丁醇、1-苯乙醇)的N-烷基化反应。采用布朗斯台酸(磷钨酸)为催化剂,考察了不同反应溶剂、温度、醇/胺比、时间对反应的影响,得到最优反应条件分别为:甲酸、80℃、4.0、12h。最优条件下,N-叔丁基水杨酰胺的产率为50%,N-(1-苯基)乙基水杨酰胺的产率为68%,相对应的苯甲酰胺烷基化产率分别为42%和56%。又考察了不同邻取代基(-H、-OH、-OAc、-NH2、-NHAc、-COOH)对反应的影响,结果表明,邻羟基和邻乙酰氧基-定程度上促进了N-烷基化反应。研究了苯甲酰胺、水杨酰胺和邻氨甲酰苯甲酸的N-烷基化产品在酸性和碱性条件下的水解反应。结果表明,酸性条件下,邻氨甲酰苯甲酸、水杨酰胺和苯甲酰胺的N-叔丁基产品在[H]=3mol/L、100℃、10h条件下的水解产率分别为81%、53%、41%。碱性条件下,邻氨甲酰苯甲酸、水杨酰胺和苯甲酰胺的N-叔丁基产品在[OH]=3mol/L、100℃、10h条件下的水解产率分别为90%、38%、56%。
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