多环吲哚是一类重要的含氮杂环化合物,不仅广泛存在于许多具有生理、药理活性的天然产物或药物分子中,而且还被认为是发现新型药物先导分子的“优势结构”,其化学合成一直吸引着化学家们的广泛研究兴趣。因此,发展新颖的反应试剂,探索高效的合成策略,致力于多环吲哚及其衍生物的合成无疑具有很重要的研究价值,也具有一定的挑战性。本论文主要围绕通过简单、高效的环加成方法合成并环多环吲哚以及螺环氧化吲哚衍生物展开,具体内容如下：(一)、合成底物3-硝基香豆素,成功实现了其与2-乙烯基吲哚的Diels-Alder环加成反应,在硫脲作为Br(?)nsted酸的作用下,高效、高非对映选择性的合成了一系列四氢咔唑骈香豆素的稠杂多环吲哚衍生物。根据产物晶体结构和核磁二维谱实验(NOESY和HSQC),我们推测了可能的反应过渡态,证明反应主要经历endo选择性的顺式加成过程。(二)、在上述研究基础上,通过对底物进行简单的修饰合成了3-硝基-2-氢-色烯,并成功发展了其与2-乙烯基吲哚在金属复合物Zn(OTf)2/bis(oxazoline)催化下的不对称[4+2]环加成反应,为手性四氢咔唑骈色满衍生物的高效、高对映选择性构建提供了一种简便,新颖的方法。值得一提的是,在该过程中当反应完成后,对体系进行直接的抽滤,可以得到近乎光学纯的产物(>99%ee),而收率并没有很大的影响。(三)、发展了3-异硫氰酸酯氧化吲哚与3-烯基氧化吲哚在有机小分子催化下的不对称串联Michael加成/环化反应,非常快速、高效的合成了一系列具有潜在生物活性的双螺环氧化吲哚衍生物(up to99%yield,>99%ee,>95:5dr)。通过该反应可以一步构建两个螺环和三个连续的手性中心,其中包含两个季碳中心。通过简单的合成转换,获得了具有潜在药理活性的手性螺环嗯唑啉和γ内酰胺类化合物。(四)、基于前面的研究工作,利用串联Michael加成/环化反应策略,我们进一步拓展了3-异硫氰酸酯氧化吲哚的应用范围,发展了其与3-硝基-2-氢-色烯在手性Zn(OTf)2复合物催化下的环加成反应,高效、高立体选择性的合成了一系列多环螺环氧化吲哚衍生物(up to99%yield,>99%ee,>95:5dr)。该反应不仅适用于环状硝基烯烃,对于非环状硝基烯烃,例如β-甲基-β-硝基烯烃,可以成功的得到相应的环加成产物(82%yield,99.5%ee,6:1dr)。对于简单的β-硝基烯烃,虽然也能获得相应的螺环产物,但是效果并不理想(29%yield,4%ee,3:1dr)。更有意义的是,我们通过对配体的合理设计,控制实验以及单晶衍射,建立了新型的Lewis酸/碱协同催化的模型,其中Zn(Ⅱ)作为Lewis酸,配体中NH基团的N原子作为Lewis碱,与底物通过氢键相互作用。