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随着工业生产的迅速发展,大量有毒有害的环境污染物(如重金属、多硝基酚、多氯联苯、多苯芳烃等)排放量逐年增加,环境污染问题日益严重。如何快速识别和检测环境及生物体中各种有毒、有害和爆炸性的物质同时提高检测的灵敏度,是化学工作者亟待解决的重要课题,具有重要的理论和现实意义。传统的检测手段如高效液相色谱法、电感耦合等离子体质谱、中子探测技术、X-射线法等,存在仪器成本高、操作复杂等缺点,应用受到一定的限制。而荧光分子探针具有检测速度快、选择性好、灵敏度高等优点,引起人们的广泛重视。因此,设计合成高选择性和高灵敏度的荧光分子探针具有较大的应用前景,已成为科研工作者研究的热点。本论文在充分调研国内外化学传感器研究进展的基础上,基于分子内电荷转移(intramolecular charge transfer, ICT)机理,设计合成三个系列有机荧光分子：香豆素类衍生物、吡啶类衍生物和喹哪啶类衍生物,将其应用于Hg(Ⅱ)和爆炸物(picric acid, PA和2,4-dinitrophenol, DNP)的检测。主要研究内容如下：1.鉴于香豆素类荧光化合物荧光量子产率高、Stokes’位移大和光稳定性好等诸多优异的特性,设计合成两种不同官能团修饰的香豆素类衍生物(T1和T2)。量子化学计算及光物理性质研究表明T1和T2具有ICT性质；对T1和T2与PA作用的光物理性质的变化规律进行了较为系统的研究,结果表明T1和T2可作为性质优良的探针,实现对PA或DNP的识别。T1在甲醇溶液中可实现对PA的检测,检测限为87 ppb;T2对PA的检测限是467 ppb,对DNP的检测限是600 ppb。2.基于ICT机理,引入强给电子的氨基和吸电子的吡啶基团,设计合成了两种结构简单且易于合成的D-π-A (D=donor, A=acceptor)结构探针分子T3和T4。对T3与Hg(Ⅱ)、T4与PA作用后的光物理性质进行了研究,结果表明T3可以很好的可视化识别Hg(Ⅱ),检测限为0.174 ppb；T4可以作为性能优良的探针识别PA,检测限为400 ppb。T4与PA自组装得到红色的块状复合物晶体,单晶X-射线衍射结果表明晶体中存在多种氢键和π-π相互作用,这些作用力在组装复合物的超分子结构和识别检测中起到了重要作用3.基于ICT机理,利用4-氨基喹哪啶盐分别与4-二甲氨基苯甲醛、4-二苯氨基苯甲醛及7-二乙氨基香豆素-3-甲醛发生Knoevenagel缩合反应,合成了三个D-π-A结构的红光化合物T5,T6和T7。对T5,T6和T7与PA作用后的光物理性质进行了初步研究,结果表明T5和T6都具有检测PA的能力,T5、T6对PA的最低检测浓度分别是4.7 ppm和3.6 ppm。此外,以T5为母体通过改变不同的阴离子(TsO-, NO3-, Hg(SCN)3-, Cd(SCN)3-,SCN-, Zn(SCN)3-),获得高固态发光材料,实现了发光波段(574nm～645nm)的调节,为研究开发新型有机发光材料提供实验和理论的依据。