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靛红又名吲哚-2,3-二酮，以靛红为基本骨架的靛红衍生物存在于很多生物体中，起着重要的生命意义。靛红及其衍生物由于在农药、医药、染料及生命科学等领域有着巨大的应用潜力，促使越来越多的化学工作者对其进行研究。本文作者是以5-烷(氧)基靛红为底物，合成了不同类型的靛红衍生物，扩大了可筛选的靛红衍生物种类。本论文分为四大部分，具体研究内容如下：第一部分，在查阅了相关文献的基础上，对靛红的性质、合成、应用进行了简介。第二部分，以对烷(氧)基苯胺为起始原料合成5-烷(氧)基靛红(1a-1c)，在(1a-1c)的N上发生烃基化反应生成N-取代-5-烷(氧)基靛红(2a-2o)，(2a-2o)在水合肼回流条件下生成N-取代-5-烷(氧)基吲哚酮(3a-3o)，(3a-3o)与乙酸酐反应，生成了N-取代-2-羟基-3-乙酰基-5-烷(氧)基吲哚(4a-4o)。第三部分，分别以5-烷(氧)基靛红(1a-1c)和N-取代-5-烷(氧)基靛红(2a-2o)靛红为原料与硫代氨基脲在回流条件下以77.4%-92.2%的收率闭环生成了5H-[1,2,4]三嗪并[5.6-b]吲哚-3-硫醇类衍生物(5a-5c)和(6a,7a-7n)。第四部分，以5-甲基靛红(1a)为原料在水合肼的作用下直接发生还原反应生成5-甲基吲哚酮(8a)，(8a)发生Vilsmeier反应合成了2-氯-3-乙酰基-5-甲基吲哚(9a)，(9a)的N上发生甲基化反应生成N-甲基-2-氯-3-乙酰基-5-甲基吲哚(10a)，(10a)的2位发生取代反应生成N-甲基-2-乙氧基-3-乙酰基-5-甲基吲哚(11a)，以(11a)为底物和靛红及取代靛红反应以32.7-43.2%的收率合成了未见文献报道的新型吲哚并喹啉类生物碱2-取代-6,9-二甲基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(12a-12g)。所合成化合物的结构都经红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、质谱得以证实。