以V-ATP酶为靶标的二氢沉香呋喃衍生物的合成及其杀虫活性

来源 :西北农林科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:sdiansean
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
V-ATP酶(vacuolar-type ATPase)普遍存在于真核细胞中,其主要功能是以ATP为能量跨膜转运H+,是一种依赖于ATP的质子泵。近年来,以V-ATP酶做为靶标来开发新型药物的研究越来越受到科研工作者的关注。目前,这方面的研究主要集中在医药领域,而农药领域较少。最近,研究表明苦皮藤素V作用于昆虫V-ATP酶的H亚基从而导致昆虫死亡,为了探索基于V-ATP酶的杀虫剂,以期开发新型高效杀虫剂,我们设计、合成了一系列β-二氢沉香呋喃倍半萜衍生物,并对其杀虫活性进行了测定。主要研究方法和结果如下:1.化合物合成与结构鉴定(1)以1β,2β,4α,6α,8β,9α,12-七羟基-β-二氢沉香呋喃(1)为原料,经甲基磺酸酯保护后再经四氢铝锂还原得到一个具有双呋喃环的二氢沉香呋喃化合物(2),化合物2在三氯化铁催化下与丙酮反应生成1-和9-位的羟基被保护的产物(3),化合物3在钠氢的作用下与邻氟氯苄反应生成化合物3.11,化合物3.11在0.8%H2SO4的催化作用下脱保护生成关键中间体4,最后,化合物4在钠氢的作用下与一系列卤代烃反应生成相应的目标化合物4.1-4.10。该过程共合成了10个目标化合物,文献检索表明这些化合物均为未报道化合物。(2)化合物2在三氯化铁催化下分别与丙酮、3-戊酮、4-庚酮、5-壬酮、环戊酮、环己酮和环庚酮反应生成1-和9-位的羟基被相应的酮保护的产物3和5-10,然后这些化合物在钠氢的作用下分别与相应的卤代烃反应生成目标化合物3.1-3.11、5.1-5.11、6.1-6.11、7.1-7.11、8.1-8.11、9.1-9.11、10.1-10.11。该过程共合成了77个目标化合物,其中数据库检索结果表明65个化合物为新化合物。(3)目标化合物的结构主要通过1H NMR、13C NMR和DEPT-135°鉴定。另外,化合3.1-3.11、5.1-5.11、6.1-6.11、7.1-7.11、8.1-8.11、9.1-9.11、10.1-10.11的结构还通过IR、MS和HRMS鉴定,其立体结构通过6.7和8.7的X射线单晶衍射确定。2.杀虫活性测定本实验通过载毒叶碟法测定了合成的87个衍生物对三龄粘虫(Mythimna separate Walker)幼虫的毒杀活性,结果表明在浓度为40 mg/mL时化合物4.2、4.3、4.7、3.7、3.10、5.7、6.3、6.6、6.7、7.3、7.6和8.7在36 h内对三龄粘虫幼虫具有很强的毒杀活性。LD50测定结果表明化合物4.2、4.3、3.7、5.7、6.3、6.6、6.7、7.6和8.7在36 h内对三龄粘虫幼虫的LD50均小于阳性对照苦皮藤素V,特别是6.7,其LD50=21.1μg/g,比苦皮藤素V的LD50值(327.6μg/g)降低了一个数量级。该项研究表明以β-二氢沉香呋喃为先导化合物有望开发出一类基于新的作用机理的杀虫剂。
其他文献
古巴这个西半球惟一的社会主义国家 ,在美国长期的封锁和打压下 ,在苏联东欧剧变的严重冲击下 ,仍坚持社会主义毫不动摇。古巴在极其困难和复杂的特殊环境中探索社会主义建设
斯大林是个民族理论专家,他对马克思主义民族理论有继承也有贡献。在他执政的30年中,其民族工作取得了巨大成就,广大少数民族摆脱了长期的物质和精神上的落后状态,进入了社会
作为光色转换的核心封装材料,荧光粉硅胶在封装中的几何结构、封装位置、配比浓度,以及荧光粉粉体的颗粒大小、掺杂材料和掺杂浓度等是决定最终LED出光品质的关键。本文利用蒙
随着城市在现代社会中不断的高速发展,我国城市传统的管理模式弊端随着社会的日益发展,其中所蕴含的弊端也逐渐的在实践中突显出来,然而在二十一世纪的今天,信息技术在当今社
《李尔王》是莎士比亚四大悲剧之一,此剧的多种母题和隐喻数百年来有很多种解读方式。本文主要围绕李尔王身上的疯癫与救赎展开分析,探讨李尔王这一形象具有的希腊酒神和耶稣
我国很多重大改革已经进入推进落实的关键时期,特别是针对当前消防执法改革,中央全面深化改革委员会提出明确要求。创新消防监督管理体系,采取有效的措施及时发现消防监督等
“北京共识”是在“中国威胁论”和“中国崩溃论”的国际理论氛围中对中国的社会发展所作的评价中较为公正和客观的系统理论。“北京共识”的提出,反映了中国软实力的提高。
改变传统行政法公民权与行政权二元对立的观点,以交流、沟通、协调促进行政主体与行政相对人的良性互动,需纠正以往行政立法缺乏公众参与,行政执法缺乏与当事人协商,行政审判
美丽中国作为全新的发展理念,是随着党和国家把生态文明建设摆上重要议事日程应运而生的,它与生态文明有着密切的联系。生态文明建设是实现美丽中国的必由之路,实现美丽中国
本文通过构建VAR模型,运用协整分析、Granger因果分析和脉冲响应等技术分析了我国异质性人力资本与经济增长之间的动态关系,研究发现我国中级人力资本与经济增长之间存在长期