新型苯并咪唑类金属离子探针的合成与性能

来源 :天津理工大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:sweetyjiaxin
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随着人们对金属离子危害认识的日渐加深,对金属离子探针的研究及开发也从未停止。其中2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑类荧光化合物具有荧光量子收率高,大stoke’s位移等显著优点而得到了广泛的重视。其结构中存在N/O配体可与金属离子形成相应的络合物而使荧光效果发生明显的改变,因此开发新型的2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑类金属离子荧光探针是十分必要的。论文设计主要是以2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑为基本结构,通过结构修饰来形成多齿N/O配体,从而使其可以达到检测不同金属离子的目的。以邻甲苯胺、水杨醛、苯胺和邻苯二胺为原料合成了7个目标化合物。并通过核磁共振氢谱与高分辨质谱对它们的结构进行了表征。论文还对目标化合物的紫外及荧光性质进行了测定,并考察了13种金属离子:Al3+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、K+、Mg2+、Mn2+、Na+、Sn4+和Zn2+对各个目标化合物的影响,并对实验数据进行了仔细的分析,发现化合物A对于Co2+具有一定的选择性,化合物B对Sn4+具有一定的选择性,化合物C、D对Al3+具有一定的选择性,化合物G则对Cu2+具有选择性,它们可以被开发成相应的金属离子荧光传感器开展进一步的研究最后,论文还对合成路线中一种在医药卫生、化学合成等领域较为重要的中间体2,3-二氨基甲苯的合成进行了比较深入的研究,发现采用PtO2作为催化剂来催化水合肼还原2-甲基-6-硝基苯胺较之前的方法可以明显缩短反应时间达到24倍以上,并探讨了反应时间、温度、催化剂及还原剂用量对反应的影响,发现反应温度选用60℃,反应时间为2h,催化剂用量为原料质量的0.75%,水合肼用量为原料摩尔量的2倍为最优反应条件,收率可以达到92.7%。
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