碳-碳键形成是构建复杂化合物分子的关键步骤,碳亲核试剂与缺电子烯烃的共轭加成反应是碳-碳键形成的最重要方法之一。有大量研究报道了α,β,γ,δ-双不饱和烯烃与碳亲核试剂的1,4-共轭加成反应,但关于1,6-共轭加成反应的研究尚不完善。对亚甲基苯醌化合物（p-QMs）具有独特的化学特性,能很好地控制反应的1,6-区域选择性,近年来得到了广泛的关注,p-QMs的1,6-共轭加成反应成为了合成复杂化合物一种有效方法。但是基于p-QMs的串联反应以及季碳中心构建的研究还需进一步发展。本论文在硼烷催化条件下,设计“借氢”串联反应策略,实现了p-QMs对叔胺惰性β-C-H键的直接官能团化;另外,在Fe Cl₃催化下,实现了靛红衍生的p-QMs与非活化烯丙基化合物之间的1,6-共轭烯丙基化反应,高效合成了一系列3,3-二取代氧化吲哚衍生物。具体内容如下:本论文第一部分主要阐述了首例硼烷B（C₆F₅）₃催化的叔胺惰性β-C-H键的烷基化研究。基于“借氢反应”策略,本课题成功实现了p-QMs与叔胺之间的“氧化/1,6-共轭加成/还原”串联反应,以良好收率合成了一系列γ-二芳基取代的叔胺衍生物。这一非金属催化、无需外源氧化剂的分子间氧化还原中性反应为叔胺β位绿色直接官能化提供了新的方法。活性烯丙基化合物与p-QMs之间的1,6-共轭烯丙基化反应是合成烯丙基二芳基甲烷衍生物的高效方法,但目前利用这一反应合成包含季碳的烯丙基二芳基甲烷衍生物的方法还未见研究报道。本论文第二部分首次实现了Lewis酸催化的取代α-甲基苯乙烯与靛红衍生的p-QMs之间的1,6-共轭烯丙基化反应,以优异的收率高效合成了一系列3,3-二取代氧化吲哚衍生物。该反应以非活化烯丙基化合物为底物,为包含季碳的烯丙基二芳基甲烷衍生物的高效合成提供了新思路。