硫醚类化合物的选择性氧化是有机合成中的重要官能团转化,目前已经发现多种催化氧化体系来实现这一转化。但大多数的氧化体系存在一系列的弊端,如选择性差,反应条件苛刻,副产物污染环境等。本文首次以PyHBr3、NBS为主催化剂,TBN、NaNO2为助催化剂,在温和条件下采用空气作为氧化剂将硫醚氧化为相对应亚砜化合物。本论文构建了三个高效、高选择性催化氧化体系,将多种硫醚底物氧化为亚砜。PyHBr3/TBN/H2O空气体系,以苯甲硫醚为模型底物,催化剂用量为3mol%PyHBr3,4mol%TBN,1mL H2O,常温常压下3h可以完全转化为亚砜化合物,收率为91%。PyHBr3/NaNO2/H2O空气体系,用NaNO2替代TBN,在一定程度上避免了液态TBN易分解的缺点,催化剂的用量为5mol%PyHBr3,5mol%NaNO2,0.5mL H2O,常温常压下3h苯甲硫醚能转化为亚砜,收率为90%。NBS/TBN/H2O空气体系,NBS为主催化剂,TBN为助催化剂,摩尔配比为3mo1%NBS,4mol%TBN,1.5mL H20,常温常压下3h苯甲硫醚可以完全转化为苯甲亚砜,收率为91%。上述三个催化体系分别应用于含有取代基的芳香族硫醚和脂肪族硫醚,大部分的硫醚底物具有较好收率,收率在71%-94%之间。对于芳香族硫醚来说,含有给电子取代基的底物催化氧化的活性要明显大于吸电子基团取代的硫醚。同时本论文还探讨了溴化物和氮氧化物作为主催化剂和助催化剂的可能反应机理,首次实现了温和条件下,空气作为氧化剂硫醚的选择性氧化。