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二硫化物在有机合成和生物体中具有重要的地位,生物体内二硫化物与巯基的可逆相互转化使得基于二硫化物的可生物降解材料在化学传感器、前体药物、水凝胶和纳米材料等领域广泛应用。本论文研究了通过相转移催化合成官能化二硫化物中各种反应条件的影响和相转移催化机理,利用相转移催化合成了双(羟基十一烷基)二硫化物和聚烷基二硫化物,并使用不同的还原剂对双(羟基十一烷基)二硫化物进行还原,探讨了DTT在不同溶剂体系中还原二硫化物的能力,提出了DTT还原二硫化物的反应机理,主要研究结论包括:1、通过对相转移催化合成烷基二硫化物过程中反应温度、反应时间、物料比等因素的研究,第I步反应中硫磺与硫化钠的配比决定了生成二硫根的反应平衡,决定了反应完毕后单硫根、二硫根和三硫根离子的浓度。2、相转移催化合成烷基二硫化物的第II步反应中,三种硫根离子与双十二烷基二甲基铵离子的结合能力顺序为:单硫根<二硫根<三硫根;相转移催化制备二硫化物过程中,硫根离子的浓度及其与相转移活性离子的结合能力决定了哪种离子能够被转移并生成相应的产物。3、利用相转移催化反应,通过控制优化的反应条件,可以制得纯度很高的双(羟基十一烷基)二硫化物;此外,调节Na2S2和1,10-二溴癸烷的摩尔比,在适当的反应条件下可以制备聚癸烷基二硫化物,这种聚合物为无色透明的聚合物。4、在双(羟基十一烷基)二硫化物的还原反应中,使用硼氢化钠作为还原剂可实现的还原比例为70%;使用Zn-乙酸体系可以实现还原率为80%,但易造成羟基的酯化反应;Zn-HCl体系的还原率为53%;三丁基膦基本上未发现还原活性。5、DTT还原双(羟基十一烷基)二硫化物与溶剂性质密切相关。在THF为主溶剂的体系中,随着质子性溶剂(水、甲醇)含量的增加,还原率越来越高,最高达到95.6%;在二氯甲烷为主溶剂体系中,当完全无水时,还原反应不能发生,而水含量仅为0.05%时,还原率可达到73.6%,然后随着水含量的增加而还原率降低。6、从反应机理来看,碱性条件下,二硫苏糖醇的两个巯基电离为硫离子,这种硫离子作为亲核试剂对二硫键中的硫原子进攻,在水、甲醇等质子性溶剂的促进作用下,使得二硫键断裂,形成硫离子;而二硫苏糖醇的两个硫原子闭环被氧化。