吖啶酮衍生物的合成

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本文采用芳香杂醛和丙酮在碱性条件下缩合得到4-芳杂基-3-丁烯-2-酮,在乙醇钠催化下,再与丙二酸二乙酯的缩合,得到5-芳杂基-1,3-环己二酮。 在微波辐射和对甲基苯磺酸的催化作用下,5-芳基-1,3-环己二酮与邻氨基苯甲腈进行缩合反应,得到了N-取代的2-氨基苯甲腈衍生物,在K2CO3和Cu2Cl2的催化作用下进一步合环,得到9-氨基-3-芳基-[1H,2H,3H,4H]-吖啶-1-酮衍生物,用LiAlH4还原羰基得到9-氨基-3-芳基-[1H,2H,3H,4H]-吖啶-1-醇衍生物。 利用5-芳基-1,3-环己二酮和邻氨基胡椒醛进行缩和反应,完成了6,7-亚甲二氧基-2,4-二氢吖啶-1-酮的合成,将羰基还原成羟基得到吖啶醇类衍生物,羰基和盐酸羟氨作用生成吖啶肟类衍生物。 实验结果表明:所合成的吖啶酮衍生物在其3-位均成功地引入了芳杂基;而在进行邻氨基胡椒醛与5-芳杂基-1,3-环己二酮的缩合反应时,采用微波辐射下的实验合成方法,具有产率高、操作简便等优点;由于得到的吖啶酮类化合物的溶解性能相对比较差,我们用LiAlH4还原化合物的羰基得到醇的衍生物,一方面可显著改变化合物的溶解性能,同时也为进一步修饰此类化合物提供了另一途径。 合成的化合物结构均经元素分析、红外光谱和核磁共振光谱予以确认。
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