论文部分内容阅读
冠醚和环糊精是第一代,第二代超分子主体化合物的代表,杯芳烃则是第三代超分子主体化合物。美国化学家Gutsche等人对杯芳烃进行广泛研究,发现能与阴离子,阳离子和中性分子作用,从而引起广泛的重视。通过叔丁基苯酚和甲醛,在碱的作用下,得到高产率得杯[4],杯[6]和杯[8]。经上缘或下缘进行修饰,可以得到不同功能化得的杯芳烃衍生物。
第二章利用杯[4]和脱叔丁基杯[4]为起始原料,与α,ω-二溴烷烃合成杯芳烃的二溴化合物,再与1,2-二硒-5-氧环庚烷反应得到杯硒冠醚,经溶剂萃取法研究其萃取性能,核磁滴定研究他们的作用方式,发现对Hg2+具有强的识别作用。
第三章杯芳烃的二溴化合物与含荧光基团(蒽,萘)的二硒或二硫化合物反应生成含荧光基团的钳状硒,硫杯芳烃衍生物,通过性能研究发现不同程度对Hg2+选择作用。
第四章通过杯芳烃的结构碎片,如:1,3-二(-溴甲基)-5-叔丁基-2-甲氧基苯(46),二-(3-溴甲基-5-叔丁基-2-甲氧基苯基)甲烷,5-叔丁基-1,3-二-[(3-溴甲基-5-叔丁基-2-甲氧基苯基)-甲基]-2-甲氧基苯,分别与咪唑反应得到N-烷基化咪唑化合物,这些化合物与杯芳烃的结构碎片进行1+1的关环反应,得到含咪唑的杂杯芳烃。对目标化合物经核磁滴定,显示对醋酸根有着良好的选择性识别。
第五章N-烷基化的咪唑化合物与卤代烃进行季铵化,与金属化合物反应得到金属桥联的杯芳烃,采用荧光滴定,发现与富勒烯发生包结作用。
合成含蒽的大环杯状化合物76对阴离子进行识别研究,发现对苯甲酸的作用最强,是Cl-的20倍。同时也对化合物76与中性芳香分子的识别性能的研究,发现对苯酚,对苯二酚有强的识别作用。化合物78则对对苯二甲酸根有选择性识别。
本文合成80多个新化合物并通过氢核磁谱,碳磁谱,质谱,元素分析进行鉴定。并培养11个化合物的单晶,进行X-衍射进行结构确定。