近年来,过渡金属催化导向碳氢键活化官能团化反应持续受到有机化学家的高度关注,该领域的发展为碳碳键以及碳杂键的构建提供了新的策略。通过过渡金属催化螯合导向的碳氢键活化我们可以实现各种官能团化,例如烯基化、硝基化、氰基化、羟基化、烷基化、芳基化等等。我们在前人的基础上进行研究,实现了三种碳氢活化官能团化的新方法。本论文主要分三部分阐述我们的工作:1.NO2作为硝基源,钯催化偶氮导向的邻位硝基化反应我们利用导向碳氢键活化的方法完成了钯催化的硝基化反应,并首次使用NO2同时作为硝基源和氧化剂,被硝基化的产物可以通过简单的步骤转化为氨基化合物和苯并三唑衍生物。2.以TBHP为氧化剂,钯催化苯基吡啶上芳香族C(sp2)-H键的羟基化反应我们实现了均相中,通过钯催化、吡啶导向的芳基碳氢键羟基化合成酚类的高效方法,这种方法使用过氧化叔丁醇作为单一氧化剂。这种方法有着广泛的官能团相容性,可以实现于含有吸电子基团和共电子基团的衍生物。3.铑催化N-亚硝基胺基导向的芳香族C(sp2)-H键氰基化合成2-胺基苯甲腈我们通过铑催化,可移除的N-亚硝基胺基为导向基,实现了芳基碳氢键的氰基化反应,产物为2-胺基苯甲腈衍生物,这个反应使用廉价清洁的NCTs作为氰基源。并且我们对机理进行了深入的研究和讨论。