Henry反应是一类非常重要的构建碳碳键的有机反应，其产物β—硝基醇是重要的有机合成中间体，可以进一步发生很多有用的变换，如还原成β—氨基醇、脱水成硝基烯烃、氧化成羰基化合物等，在药物和天然产物的合成中具有重要的应用价值。 本文共分为三个部分，第一部分简介了Henry反应在一些天然产物和药物中间体的制备中的应用；然后分别研究了微波促进的Henry反应和不对称催化的Henry反应。 一、微波促进的Henry反应研究 由于在传统的方法中，Henry反应一般需要比较长的时间，因此，我们选择了利用微波辐射来促进反应。而且，我们选择无溶剂的方法，以适应绿色化学的发展需求。通过选择合适的反应条件，在微波促进的条件下，使用Henry反应合成了一系列β—硝基醇类产物，大多数羰基化合物的反应都能达到比较理想的结果，而且反应时间大大缩短。对于大多数羰基化合物，只需几分钟的反应时间，甚至小于一分钟，就可以达到高产率。 1．首先，我们通过添加Lewis酸，使得不仅含吸电子基的醛，而且含供电子基的醛(如甲氧基取代的醛)也能得到高的产率。而含供电子基的醛在一般反应条件下产率都很低，或者不予报道。我们通过比较选择了LiBr，尤其对于不活波的醛，可以显著提高其Henry反应的速度和产率。 2．绝大多数Henry反应的报道都是有关醛的反应，而酮很少提及或者根本不反应。只有一篇文献报道通过添加Proazaphosphatranes，得到了比较好的结果。而2004年报道的在离子液体中作的环己酮的Henry反应，产率只有20％。为了进一步拓展Henry反应的底物范围，我们认真筛选了碱和Lewis酸，最后确定DABCO作为碱效果最好，再配合LiBr的作用，使得环己酮的反应取得理想的结果。然后，应用于其他的酮，对于大多数脂肪酮，都能取得比较好的结果。但是，对于芳香酮，却得不到想要的产物(β—硝基醇)。