新型萘系硫杂环类化合物的设计、合成及其生物活性研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jackieWXM
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DNA嵌入剂在研究小分子与DNA的相互作用以及肿瘤治疗中都有着极其重要的用途。作为DNA嵌入剂,它们一般都具有平面刚性结构和大共轭π键。同时,人工核酸酶的设计、合成,无论从化学、生物学或者药学的角度,都具有非常重要的理论及现实意义。 通过在萘酰亚胺母体上并入噻唑杂环,设计并合成了一系列新型的具有角型结构的萘酰亚胺类化合物。三氟甲基取代的化合物具有最高的DNA嵌入活性、抑制A549肿瘤细胞的活性和DNA光敏切割活性。甲基取代的化合物对P388肿瘤细胞具有最高的抑制活性。 通过在萘酰亚胺母体上区域选择性的并入2-氨基噻唑杂环,设计并合成了一系列新型的分别具有线型和角型结构的萘酰亚胺异构体。其中具有线型结构的化合物比对应的角型异构体具有更高的生物活性。 通过对2-氨基噻唑并萘酰亚胺进行改造,设计并合成了一系列新型的具有线型结构的萘酰亚胺类化合物。这些化合物对A549人肺癌细胞、P388小鼠白血病细胞和HL-60人白血病细胞都具有高效的抑制活性。 通过HgO调节的脱羧反应,设计并合成了一系列新型的2-取代苯基噻唑并萘酰胺类化合物。甲氧基取代的化合物具有最高的DNA嵌入活性。含有供电性基团的化合物比含有吸电性基团的化合物具有更高的DNA光敏切割活性。 设计并合成了一系列新型的胺链分别在母体结构的5-,6-位上的2-取代苯基噻唑、噻二唑并萘酰胺类化合物。胺链在6-位上的化合物比对应的胺链在5-位上的异构体具有更高的的抗肿瘤和DNA光敏切割活性。 设计并合成了一系列新型的苯并噻吩、苯并噻吨并萘酰胺类化合物。苯并噻吩类萘酰胺具有较高的DNA嵌入活性,而苯并噻吨类萘酰胺具有较高的DNA光敏切割活性。
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