胆甾基修饰AIE型荧光化合物的合成及圆偏振发光性能研究

来源 :湘潭大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liangdd1984
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手性是自然界的基本属性。手性分子具有特殊的光学性质,如圆二色性,圆偏振发光等,其在3D成像,液晶显示,光电器件和智能防伪材料等领域有广阔的应用价值。近年来圆偏振发光材料受到科研人员的广泛注意,已经成为当前研究的热门。胆甾醇是一类具有多个手性中心的有机小分子,通过合理的设计和修饰,可以制备出各种不同的圆偏振发光材料。本文的工作内容主要包括以下几个方面:采用Suzuki偶联的方法将具有聚集诱导发光(AIE)性质的四苯乙烯(TPE)荧光基团和手性分子胆甾醇衍生物连接,制备出三种取代基团数量不同的AIE型手性圆偏振发光化合物(TPE-(Ph Chol)n)(n=1、2和4),通过核磁共振(1H NMR和13C NMR)对化合物的结构进行表征。通过UV-vis光谱,PL光谱,CPL光谱研究材料的发光和CPL性能,所有的化合物都具有明显的AIE性质和圆偏振发光性能,在固体状态可发射强烈荧光,其中TPE-(Ph Chol)的CPL信号最强,不对称因子(glum)高达4.99×10-2。胆甾醇的数量增加会改变的化合物的空间堆积方式,使圆偏振光信号方向改变并且不对称因子也会明显减低。化合物TPE-(Ph Chol)和TPE-(Ph Chol)2与向列相液晶(5CB)具有较好的相容性,将其作为手性掺杂剂与5CB混合可以制备手性液晶。通过偏光显微镜观察可以观察到手性液晶典型的指纹织构,在平行取向液晶盒中,TPE-(Ph Chol)2与5CB混合制备的手性液晶可以观察到明显的平面Grandjean纹理织构。α-氰基二苯乙烯及其衍生物是可以制备成发光液晶,我们通过简单和合成方法将其与胆甾醇连接制备出具有CPL性能的发光化合物Cn-CN-Chol(n=3,12)。化合物经365nm紫外光照射会产生光致异构,由反式转变为顺式,同时荧光强度急剧降低,通过荧光光谱测试证明化合物具有聚集诱导荧光增强性能,通过CPL光谱证明化合物的手性发光性质,发现化合物可以产生负的圆偏振光信号,发光不对称因子分别为-3.79×10-3和-1.14×10-2。化合物C12-CN-Chol具有较宽的液晶温度区间,并且在降温过程中,液晶相会发生转变。通过偏光显微镜观察发现化合物具有纹影织构,并且在结晶过程中液晶织构会转变为指纹织构,属于手性液晶特征。
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