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本文介绍两种以水羟鎓叶立德为中间体的多组分反应。可便捷、经济地合成异丝氨酸酯衍生物和邻二醇衍生物。本文研究内容分两个部分。第一部分介绍基于水羟鎓叶立德捕捉的Mannich-type反应,第二部分介绍基于水羟鎓叶立德捕捉的aldol-type反应。第一部分内容分三个阶段展开。第一阶段对Mannich-type反应的化学选择性和非对映选择性作系统性研究。第二阶段,在前阶段基础上发展一锅法Mannich-type反应。第三阶段,系统研究该反应的不对称催化。基于前人工作基础之上,发现—例重氮乙酸乙酯、水和亚胺参与的Mannich-type多组分反应。该反应有两个特点:一、水表现出比醇更好的匹配性;二、拉电子基团取代的亚胺表现出良好的非对映选择性。该反应可以为异丝氨酸酯衍生物的合成提供了新的途径,同时也体现了多组分反应中组分匹配的重要性。利用氨基酸氧化法现场生成重氮发展一锅法Mannich-type反应,简化了实验操作,另外对α-烷基重氮酯底物的适应性作了系统研究。第三阶段,以α-甲基重氮乙酸乙酯、水和N-(4’-甲氧基苯基)-苯甲醛亚胺的反应为模板反应,选择手性磷酸为催化剂,实现立体选择性控制。通过一系列条件的优化,该反应表现出优良的对应选择性(ee值最高达95%),良好的收率(>80%),一般的非对映选择性(dr值最高达3:1)。该反应的研究实现了烷基重氮羰基化合物、水和亚胺多组分反应的对映选择性控制,为便捷地获取光学纯异丝氨酸酯衍生物提供了新的方法。第二部分内容介绍aldol-type反应的初步研究结果,为该反应的不对称催化研究做铺垫。