在不对称有机催化领域中,不对称有机自催化几乎是个刚刚开始的内容,除KensoSoai教授报道的Soai反应外,极少其他自催化反应被发现。手性放大的不对称有机自催化被认为与手性起源是密切相关的,因此引起了广泛的注意。寻找手性放大的不对称自催化反应也成为近年来有机催化的热点,但是却鲜有报道。鉴于Mannich反应在有机合成中的重要性,本项目的目的就是探索Mannich反应的不对称有机自催化。本文实验了羟基丙酮,对硝基苯甲醛,对甲氧基苯胺;羟基丙酮,对溴苯甲醛,对甲氧基苯胺;羟基丙酮,苯甲醛,对甲氧基苯胺;丙酮,异戊醛,对甲氧基苯胺三组分的Mannich反应的不对称自催化,并且对羟基丙酮,对溴苯甲醛,对甲氧基苯胺三组分尝试了用顺式催化剂和反式催化剂催化。通过多组实验,对照比较催化剂的量和乙酸对自催化反应产率和ee值的影响。实验过程中利用薄层色谱监测反应,利用核磁共振鉴定产物的结构,利用HPLC测定产物的ee值,以期找到不对称自催化手性放大的底物。通过19组的不对称自催化试验发现,都具有不对称自催化的效果。羟基丙酮,对硝基苯甲醛,对甲氧基苯胺三组分;丙酮,异戊醛,对甲氧基苯胺三组分的Mannich反应的不对称自催化得到手性放大的效果。催化剂的量对反应的产率影响较小。在有些反应中,乙酸对产物的产率和ee值都有较明显的反应,甚至改变产物的构型,有些反应中影响甚微。该实验首次证实了Mannich反应不对称自催化作用是真实可行的,并发现了手性放大反应底物。