青蒿素及其衍生物的热稳定性研究

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青蒿素及其衍生物不仅是一类重要的抗疟药物,而且是一类独特的环状有机过氧化物,其独特的过氧键结构虽是抗疟活性中心,但也导致这类物质对热不稳定,容易受热分解。为了更好地促进青蒿素及其衍生物的药用发展,同时为了保证青蒿素及其衍生物在生产、运输、储存和使用中的热稳定性,本文选取了4种代表性物质:青蒿素(ARN)、青蒿琥酯(ART)、蒿甲醚(ARM)和双氢青蒿素(DHA,包括三种不同的样品)作为研究对象,探讨其热稳定性。首先,采用差示扫描量热仪(DSC)分别研究了ARN、ART、ARM及DHA在动态升温条件以及等温条件下的热稳定性,并对这4种物质的自催化性质进行了鉴别;其次,利用绝热加速量热仪(ARC)分别研究了它们的绝热热分解特征,并计算了热分解动力学参数;然后,基于Semenov模型和有限元分析(FEA)模型分别计算了这4种物质在50kg包装下的自加速分解温度(SADT);最后,基于量子化学理论,计算了这4种物质分子的稳定几何构型、键级以及过氧键(-O-O-)的键离解能。结果表明,在线性升温条件下,ARN和ART的熔化过程和分解过程不能完全分开,属于比较危险的情况;随着储存时间的增加,DHA的第一个放热峰减小,直至消失。等温测试表明这4种物质的热分解都具有自催化性质;ARN、ART和DHA的热分解发生在固态,而ARM在液相发生热分解;4种物质的热分解反应都不遵循单一反应机理。绝热状态下,4种物质在热分解过程中的压力均随温度线性增加,DHA的热分解过程存在一个吸热过程;Semenov模型和FEA模型推算得到的SADT值大小具有很好的一致性,DHA的SADT值最小;在相同计算方法下,4种物质分子中DHA的过氧键(-O-O-)键离解能最小,发生热分解的可能性最大。
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