硝基苯并-2-氧杂-1,3二唑（Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole,NBD）是苯并-2-氧杂-1,3二唑结构中7位被硝基取代的化合物。当NBD结构中4位是胺基时,该类衍生物自身能够发生分子内电荷‘推-拉’过程,化合物具有荧光性质。这类化合物具有分子量小、水溶性好、摩尔吸光系数大、荧光量子产率高和生物兼容性好等优点,可作为荧光团。本论文以开发NBD荧光探针为目的,设计开发用于检测金属离子和生物小分子的荧光探针。1、基于钯离子的络合性质,设计合成了14个具备NBD荧光性质的化合物（2a-2n）。（1）通过筛选获得2a、2b、2c、2h、2i、2l共6个对钯离子有荧光淬灭响应的化合物,可作为钯离子荧光探针;（2）通过离子选择性实验和干扰性实验表明探针对钯离子具有高选择性,不受其他离子的干扰;（3）通过滴定实验表明探针可以定量检测钯离子并具有高灵敏性,检测限在0.04-0.60μM之间;（4）通过Job’s曲线和络合常数计算表明探针与钯离子形成摩尔比为1:1的络合物,络合钯离子的能力顺序是:2a>2l>2i>2h>2c>2b;（5）通过探针2a应用性研究表明探针可用于细胞荧光成像,开发成试纸可以裸眼检测实际水样中3-10 ppm的钯离子。结论:获得了6个对钯离子具有高选择性、高灵敏性的荧光探针,可用于实际水样中钯离子的检测。2、根据CO的还原性,设计合成了3a-3g共7个CO荧光探针。研究表明:（1）7个化合物对零价钯具有高选择性和高灵敏性,符合作为CO增强型荧光探针的前提条件;（2）通过选择性实验表明探针对CO具有高选择性,不受其他生物小分子及离子干扰;（3）探针发生明显的颜色变化,可用于裸眼检测CO;（4）通过滴定实验表明探针可以定量检测CO并具有高灵敏性,检出限达到纳摩级（26.3-227.4 nM）;（5）通过探针3c应用研究表明探针可用于细胞荧光成像和裸眼检测空气中的CO。结论:首次获得了7个对CO具有高选择性、高灵敏性的NBD荧光探针,并且可用于细胞荧光成像和裸眼检测空气中CO。3、基于H₂S的亲核反应活性,设计合成了4a-4d共4个含NBD结构的化合物用于检测H₂S。（1）通过筛选获得4b和4d对H₂S有荧光淬灭响应;（2）探针对H₂S具有高选择性,不受含巯基化合物和含硫离子的干扰;（3）探针发生明显的颜色变化,可用于裸眼检测。论文通过对比化合物的结构,研究表明:a)哌嗪环是探针4b和4d能够与H₂S响应的必须基团;b)NBD-PZ可以专一识别H₂S;c)在构筑NBD荧光探针用于检测巯基时,哌嗪环是重要作用基团。结论:获得了2个对H₂S具有高选择性的NBD荧光探针;哌嗪环是构筑NBD巯基探针重要的作用基团。