6-溴-4-(二甲基氨基)甲基-5-羟基-1-甲基-2-(苯硫甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐,又名阿比朵尔(Arbidol),是一种重要的非核苷酸类抗流感病毒药物。本文在参考大量文献的基础上,以乙酰乙酸乙酯和对苯醌为起始原料,通过胺基化反应、Nenitzescu成环反应、乙酰化反应、溴代反应和Suzuki偶联五步反应,合成得到一系列阿比朵尔衍生物。对阿比朵尔的6位进行了结构修饰,并对其合成工艺进行了优化。本文对合成路线中的乙酰化反应和溴代反应的条件进行了优化,探讨了中间体6-溴-5-乙酰氧基-2-溴甲基-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯(4)与芳基硼酸发生Suzuki偶联反应的选择性,发现Suzuki偶联反应优先发生在苄基溴上,同时优化了Suzuki偶联反应的条件。本文选择已经得到的抗病毒性最好的化合物5做为起始物,对其6位进行改造,通过Suzuki偶联反应,在6位上引入不同芳基,得到了15个新的目标化合物(6a-6o),其结构通过1HNMR、13CNMR和HRMS得到确认。其中苯环上的取代基包括：供电子基团如-CH3、-OCH3以及吸电子基团如-F、-Cl,还采用杂环芳烃和稠环芳烃,来扩大反应底物。但是,当底物是对羟基苯硼酸、对乙酰氧基苯硼酸和对溴苯硼酸时,无法得到预期产物。