银促进的端炔氰基化反应研究

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氰基是由碳原子和氮原子通过三键相连形成的一个较强的吸电子基团。氰基化合物是一类应用十分广泛的有机合成中间体。由于其自身独特的化学性质:可以水解成羧基、还原成氨基等。氰基化合物在医药、农用化学品、染料、多功能材料的合成方面也有着重要的合成应用。氰基在改善有机小分子光电子材料以及导电材料性能方面有着不可替代的作用。炔基化合物是一类具有高活性的有机合成中间体,存在于天然产物、药物、有机材料中。同时,它在合成具有生物活性和药物活性的杂环化合物方面具有良好的应用价值。炔丙腈化合物作为一种分子内同时含有氰基和炔基两种官能团的化合物,在合成方面具有广泛的用途。它不仅在工业上受到了广泛关注,而且通过衍生化这两个官能团得到的化合物,在化学和生物方面也都具有重要的意义。不仅可以合成大量药物和生物活性化合物,而且可以转化为含有多功能基团的化合物,如含氮杂环、酰胺、胺等。因此,炔丙腈化合物的制备方法引起了化学家们的广泛关注。其中一种方法是在金属或无金属的条件下将丙炔体系转化为炔丙腈。另一类方法是末端炔烃的直接氰化反应,这类方法开辟了使用有机、无机化学试剂直接生产丙腈的新途径。然而,这些方法受限于使用有毒的氰化物,易水解的试剂或苛刻的反应条件。因此,寻找一种安全、稳定、简单的起始原料合成炔丙腈的方法对于现代有机合成是非常有意义的。本文从简单的末端炔烃出发,通过直接C-H键氰化反应,实现末端炔烃的直接氰化。我们使用水作为添加剂,三氟甲烷磺酸银作为催化剂,使用无毒、安全易于处理的N-异氰基亚氨基三苯基膦(NIITP)作为氰基来源。本方法的特点是操作简单、条件温和、收率高、底物范围广。
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