六元含氮杂环化合物在医药、农药、材料、精细化工等诸多领域发挥着重要的作用,是多种天然产物与功能分子的母核结构,开发新型有效的合成策略构建六元杂环,一直以来都是受到广泛关注的热点领域。包括吡啶、喹啉、嘧啶、哒嗪等在内的多种含氮六元杂环结构已经开发出大量的高效合成方法,以（4+2）、（5+1）等环加成反应为代表,在快速构建杂环骨架的同时,可以高效地实现对区域选择性、对映选择性等重要性质的调控。由1,3-偶极子参与的（3+3）环加成反应通常分步进行,对不同官能团的底物有较好的适应性,但发展相对较晚,方法相对较少,近年来逐渐受到更多的关注。面向活性高、应用广的4-哒嗪酮类化合物,由于缺少相关研究,因此,开发一条高效简便合成4-哒嗪酮的路线无疑是极具价值的。α-卤代酮是一类高活性的化合物,作为一种历史悠久的活性合成子,可以在不同的反应条件下参与多种反应,对其研究应用已有相当长的历史。一方面,α-卤代酮结构是一类具有医药及生物活性的重要结构,大量存在于药物与天然产物中;另一方面,在作为合成子使用时,α-卤代酮因活性高、反应位点较多、官能团结构易于转化等特点,可参与多种不同类型的反应,因此在多种合成策略中都有α-卤代酮的应用。在不同反应条件下,α-卤代酮会经历不同的反应历程。以Favorskii重排和1,3-偶极环加成为代表的反应历程展现了α-卤代酮在构建环状化合物领域具有广阔的应用性,在开发新型高效的杂环合成方法,以及构建新型杂环方面具有极大的潜力。偶氮甲碱亚胺作为一种高活性的1,3-偶极子,通过自由基加成、亲核取代、亲核加成等历程,可发生分子内环化反应、扩环反应、甲基化反应、氢化还原以及自由基加成反应等多种反应。在参与环加成反应时,可以快速构建含有双氮原子的杂环结构,原子经济性高,其产物结构与多种天然产物和生物活性结构相似,可为活性结构的研究及应用提供可靠的基础。在已有的文献报道基础之上,本文研究了α-卤代酮与偶氮甲碱亚胺的（3+3）环化反应。面对可能遇到的困难,如α-卤代酮活性高、副反应强,中间体氧代烯丙基正离子可能通过Favorskii重排等历程得到副产物;或者偶氮甲碱亚胺结构在碱性条件下发生酰基的迁移、脱除或氧化芳构化等副反应。本文通过对反应溶剂、碱的种类、温度以及浓度等多种反应因素进行了探索,筛选出最佳反应条件,并对多种底物进行了拓展,以良好的收率和非对映选择性,实现了对含有多个叔碳中心的1,3,4,11b-四氢哒嗪[6,1-a]二氢异喹啉-2-酮类化合物的合成。对该类反应中的对映选择性控制进行了初步的探索。