通过简单的操作直接实现炔基双官能团化,同传统反应模式相比具有更好的步骤以及原子经济性。炔基双官能团化目前已经成为有机合成当中最引人的转化方式之一。本文围绕炔基双官能团化进行了一些新的探索工作,内容主要包含四个部分。一、基于缺电子炔的多分子串联反应合成1,4-二氢吡啶。利用二级胺对炔酯进行活化,探索并实现了炔酯类化合物和伯胺的多分子串联反应合成1,4-二氢吡啶类化合物的方法。该方法对芳香胺、脂肪胺以及醋酸铵均有良好的兼容性。二、基于缺电子炔的环加成串联反应合成苯甲醛衍生物。同样采用二级胺对缺电子炔进行活化,通过原位形成活性缺电子烯胺酯中间体,在酸性条件下实现了炔酯和α,β-烯醛之间的[2+2+2]环加成/芳构化串联反应,建立了一种高效合成2-芳基苯甲醛类化合物的新方法。反应在冰醋酸中进行,冰乙酸既充当溶剂又作为催化剂。三、炔烃的Z-选择性磺酰卤化反应。以卤化亚铜,磺酰肼以及端炔为起始物,在过氧化苯甲酰(BPO)辅助下,通过磺酰自由基关键中间体,选择性合成了一系列Z式卤代烯基砜类化合物。此反应对于氯、溴、碘三种卤化亚铜均适用,且目标产物可以通过Sonogashira偶联等经典反应转化生成其它烯基衍生物。四、铜催化炔烃的氢磺酰化反应。在铜催化剂存在条件下,以BPO为自由基引发剂,在DMSO中加热至70 oC,选择性实现了以磺酰肼为磺酰基及氢源的炔烃氢磺酰化反应,合成得到了一系列磺酰基烯类化合物。