氟硼吡咯荧光二向性液晶染料的合成及研究

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宾主液晶显示模式是当今社会的重要显示模式,通过近年来对宾主液晶显示器的研究,可以发现选择性能优良的宾体可以较为简便高效的提高宾主液晶显示器的性能。作为宾体成分的二向性染料种类繁多,目前主要研究的有偶氮类、蒽醌类、萘酰亚胺类等等,但因其各存在结构本身缺点难以修饰改变而一定程度限制了显示发展,例如偶氮类光稳定性差,蒽醌类在液晶中溶解度不好等,因此设计开发性能优异的宾体染料分子具有重大的实际价值。氟硼吡咯类荧光团结构具有优良的光物理和光化学特性,主要表现在具有高荧光量子产率,多修饰位点,光稳定性好,不易受PH和环境影响等优点,因此氟硼吡咯类荧光团在有机功能材料领域受到广泛关注。本论文以氟硼吡咯作为母体,分别修饰母体的8号和2号位活性位点,引入功能性基团,设计制备了两个系列的荧光二向色性液晶染料,新化合物通过1HNMR,13CNMR和HRMS表征。同时对其进行紫外荧光光谱测试、偏振紫外荧光光谱测试、光电特性测试及液晶行为测试等,研究其特性并对数据进行分析讨论。基于8位修饰氟硼吡咯引入双苯乙炔基团的A系列,其在二氯甲烷中最大吸收波长均集中在503nm左右,最大发射波长均集中在518nm左右,呈绿色荧光。该系列染料均具有强吸收,摩尔消光系数达到105,并且在主体液晶E7中表现出较高的二向色比及有序参数,该系列三个化合物的吸收发射有序参数均不低于0.55;液晶染料A系列经过差式扫描量热分析仪(DSC)测试及偏光显微镜(POM)验证发现化合物A2存在液晶相。8位修饰氟硼吡咯引入双苯乙炔结构的A系列在保留氟硼吡咯荧光团母体优异的光学性质的基础上优化了作为显示器件材料所需的二向色性表征性能。基于2位修饰氟硼吡咯引入双环己烷而制备的不对称氟硼吡咯衍生物B系列,其在二氯甲烷中最大吸收波长均集中在526nm左右,最大发射波长均集中在565nm左右,呈红色荧光。该系列染料同样均具有强吸收,摩尔消光系数仍达到105,并且在主体液晶E7中呈现较高二向色比及有序参数,该系列三个化合物的SF均在0.6以上,其中B3更是达到了0.72;经过DSC测试及偏光显微镜(POM)验证化合物B系列均存在液晶相。2位修饰氟硼吡咯引入双环己烷制备的不对称氟硼吡咯衍生物B系列横向修饰了母体官能团,不仅使得分子的线性共轭程度提高,二向性能优异,而且制备的新型分子波长红移提高了液晶显示材料的可选择性。
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