苯并咪唑金属配合物与希夫碱的合成及催化羰基化反应研究

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苯并咪唑及其衍生物是精细化工中的重要中间体,具有抗真菌、抗氧化、抗癌、消炎、治疗生理紊乱和低血糖的生物活性,在农药、医药、航天、抗菌剂等领域应用广泛。苯并咪唑衍生物的过渡金属配合物,在有机合成中的催化活性研究,也具有重要意义。希夫碱是重要的有机化合物,因其杀菌、抗病毒、抗癌、载氧等特性在医药行业得到广泛应用。另外,希夫碱也被用作染料、催化剂、有机合成中间体、聚合物稳定剂及大量工业和生物活性化合物生产的原料。在配位化学中,希夫碱因其优良的给电子能力和较强的螯合力,也占有非常重要的作用。目前,希夫碱作为助剂的研究,还相对较少。Philipp Altmann研究了甲基三氧化铼催化环氧反应中卤取代希夫碱的助催化性能,发现氯与溴取代的希夫碱对此反应的助催化性能相当。李光兴对由希夫碱与过渡金属配合物构成的催化体系的研究,具有重大意义。他的研究已经证实此催化体系对双羰基化反应和氧化羰基化反应具有优异的催化性能。本论文合成了苯并咪唑衍生物及其过渡金属配合物和希夫碱,并且研究了过渡金属配合物与希夫碱所构成的催化体系对苄基氯羰基化合成苯乙酸的催化性能。该方法用量少、操作简便、成本较低,为将苯并眯唑衍生物的金属配合物用于催化氯卞羰基化合成苯乙酸,提供了可能性。同时,希夫碱作为催化助剂,也对苄氯羰基化合成苯乙酸的研究提供了新的思路。全文分为四章,主要内容如下:1.以4-氨基水杨酸和邻苯二胺为原料,合成了2-(4-氨基-2-羟基苯基)苯并咪唑。2.以2-(4-氨基-2-羟基苯基)苯并咪唑为配体,合成了3个过渡金属配合物M(C13H10N3O)2(M=Co, Cu, Zn),其中,铜与锌配合物培养得到了单晶。通过X-单晶衍射说明,铜、锌配合物均为中性单核,过渡金属与来自于两个苯并咪唑环上的氮原子和两个取代羟基上的氧原子四配位,两种配合物的结构均为不规则四面体。这两个晶体结构均未见文献报道。3.以2-(4-氨基-2-羟基苯基)苯并咪唑以和8种不同取代基的芳香醛为原料,合成了8个未见文献报道的希夫碱。并通过FT-IR、1H NMR、ESI-MS、元素分析等手段对这8个希夫碱进行了结构表征。4.将上述合成的3个过渡金属配合物作为主催化剂,8个希夫碱作为催化助剂,构成24个新型催化体系,应用于苄氯羰基化合成苯乙酸反应中,通过比较不同催化体系的催化性能,从中筛选出催化性能优异的催化体系。
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