本文主要研究了杯[4]芳烃酯类衍生物的合成及其应用。我们利用文献方法合成了5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃、5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四氯甲酰基甲氧基杯[4]芳烃,以此化合物为平台分别与保护的丝氨酸反应,虽然未得到目标化合物(丝氨酸的环四肽),但是此实验为杯[4]芳烃的应用开辟了新的方向。然后合成了5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二苯甲酰氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃、5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二邻氯苯甲酰氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃、5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二甲氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烃和5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二苄氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烃等四种酯类衍生物,发现这类化合物中四酯的衍生物较难合成。我们发现其中的5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二苄氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烃能在没有任何催化剂存在的条件下,与醇类化合物比如甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇、异戊醇、苄醇发生酯交换发应,反应时间6-36h,产率90-73%;当与位阻较大或不活泼的醇类化合物比如胆固醇、环己醇、1-甲氧基-2,3-二苄氧基葡萄糖、薄荷醇、萘丁美醇反应时,反应时间长,转化率和产率低。而且研究发现5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二甲氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烃具有类似的酯交换反应性质。此类物质能在没有任何催化剂存在的条件下发生酯交换反应,是一类新型的酯交换反应,我们希望将此反应应用于酸碱敏感化合物的合成研究。