【摘 要】
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核苷酸在生物体中有着代谢调节、遗传信息存储和能量提供等作用,核苷作为核苷酸的重要组成部分,存在着巨大的研究价值和商业价值。天然的核苷由碱基和戊糖环单元组成,其脱氧戊糖环构型为D-构型。L-型核苷中的脱氧糖环构型为L-型,在手性中心上与天然核苷构型相反,是天然D-型核苷的手性对映体。由于L-型核苷在人体内不会被酶的识别和被酶解,表现出了巨大的药用潜力,如今市面上已经有了众多的L-型核苷药物。本文以1
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核苷酸在生物体中有着代谢调节、遗传信息存储和能量提供等作用,核苷作为核苷酸的重要组成部分,存在着巨大的研究价值和商业价值。天然的核苷由碱基和戊糖环单元组成,其脱氧戊糖环构型为D-构型。L-型核苷中的脱氧糖环构型为L-型,在手性中心上与天然核苷构型相反,是天然D-型核苷的手性对映体。由于L-型核苷在人体内不会被酶的识别和被酶解,表现出了巨大的药用潜力,如今市面上已经有了众多的L-型核苷药物。本文以1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-L-核糖和碱基为原料,通过对溶剂和反应助剂的筛选,反应时间、温度和压力等反应参数的优化,实现了L-型胸腺嘧啶脱氧核苷,L-型腺嘌呤脱氧核苷,L-型鸟嘌呤脱氧核苷这三种L-型核苷的工艺优化,提高了这三种L-型核苷的反应收率和产品纯度,优化了分离提纯的后处理。其次我们对L-型腺嘌呤脱氧核苷,L-型鸟嘌呤脱氧核苷进行了N端的选择性保护,我们通过不同选择不同策略和保护试剂,最终优化了苯甲酰氯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMF-DMA）这两种保护试剂,在对其在L-型腺嘌呤脱氧核苷和L-型鸟嘌呤脱氧核苷的N端保护进行了详细的工艺优化。简化了工艺路线,提升了产品的收率和纯度。最后我们还对L-型胸腺嘧啶脱氧核苷,以及N端保护的L-型腺嘌呤脱氧核苷和L-型鸟嘌呤脱氧核苷这三种L-型核苷进行了5’端的选择性保护。并通过物料比和反应时间等实验条件的优化和工艺改进,提升了产品的收率和纯度。
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