五元、六元氮杂环化合物的合成研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:yanqingilu
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含氮杂环化合物代表了一大类比较重要的化合物类型,其衍生物在生物质和现在化学医药中都是广泛存在的,其中五元、六元含氮杂环的合成一直作为研究重点引起很多化学工作者的浓厚兴趣。本论文分别从1,3-偶极化成环反应、麦克尔加成反应、烷基化反应和Diels Alder反应等对β-硝基烯化合物在合成转化中的应用进行了归纳总结;针对不同骨架结构的咪唑衍生物的合成方法进行了综述;对从不同反应试剂出发对1,2,4-三嗪化合物的合成方法进行了总结。在研究工作中对咪唑和1,2,4-三嗪化合物的合成新方法进行研究,主要论述了通过氧化偶联或者亲核反应对C-N键构建并环化策略。利用芳基脒与β-硝基烯在碘化亚铜、联二吡啶和氧气于N,N-二甲基甲酰胺90℃下反应5小时得到多取代咪唑化合物,反应无需贵重催化剂并表现出很好的区域选择性;芳基脒与芳基酮在二价铜物种、路易斯酸和氮配体等共同催化下得到多取代咪唑化合物,此反应表现了很好的官能团容忍性和较好的收率;α-氨基酮化合物、醛和醋酸铵在催化量碘,乙醇作为溶剂40℃下过夜得到三取代咪唑化合物,此反应条件温和并且操作简单;N-氨基脒化合物与芳基乙酮在氧化剂二氧化硒以二甲亚砜为溶剂110℃下一锅法能对3,5-二取代1,2,4-三嗪化合物进行合成,N-氨基脒化合物和芳基乙炔也能以N-碘代丁二酰亚胺(NIS)为碘源,对甲苯磺酸促进二甲亚砜为溶剂下110℃下一锅法得到3,5-二取代1,2,4-三嗪,此反应策略能够以简单原料出发得到目标产物,此反应类型在生物医药领域能够有很好的应用。
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