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本论文主要研究了芳基邻二醇的化学-酶法去消旋化并对(S)-N-boc-3-羟基哌啶的生物催化不对称合成进行了初步研究。首先以芳基乙烯等作为原料在去离子水中反应合成了消旋的芳基邻二醇。然后对三种酵母细胞的生长以及产酶活性进行研究,最终选择了埃切毕赤酵母Pichia etchellsii SIT2014在30℃,180rpm发酵培养24 h的条件下作为化学-酶法反应的生物催化剂,可将2-羟基芳基酮还原为相应的S-芳基邻二醇,光学纯度值达到99%,产率为100%。其次在以水为溶剂的温和反应体系中,研究了温度、时间、氧化剂N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)以及β环糊精(p-CD)的量对消旋体芳基邻二醇的氧化反应的影响。最终确定反应温度为60℃C,底物与氧化剂NBS、β-CD的比例为1：2.3：1,反应进行9h时,化学氧化转化率接近100%。为解决生物相容性的问题以实现化学-酶法一锅煮反应的偶联,本论文对氧化反应中可能会影响到生物还原剂活性的NBS,β-CD的量等因素进行了考察。最终顺利得到的光学纯芳基邻二醇即S-1-苯基-1,2-乙二醇、S-对溴苯乙二醇、S-对氯苯乙二醇和S-间氯苯乙二醇的产率达99%以上,光学纯度ee值分别是98.8%,97.3%,98.1%以及99.4%。最后探索了运用该埃切毕赤酵母催化对抗肿瘤药物手性中间体(S)-N-boc-3-羟基哌啶的不对称合成。通过对反应液pH值、底物浓度、反应溶剂等因素的研究确定出最佳反应条件。控制pH为7.0,磷酸盐反应液中添加5%的葡萄糖,可得到的(S)-N-boc-3-羟基哌啶的光学纯度值达到99%以上,产率为85.4%。