基于1,8-萘酰亚胺荧光团检测H2S、NO、HClO、碳酰氯的荧光探针设计、合成及生物性质研究

来源 :云南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:thp2860051
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硫化氢(H2S)是细胞内重要的活性硫物种,一氧化氮(NO)是细胞内重要的活性氮物种,次氯酸(HCl O)和碳酰氯(COCl2)是细胞内重要的活性氧物种。许多活性硫物种在维持氧化还原稳态,充当抗氧化剂和充当自由基清除剂方面起着重要作用,而许多活性氮和活性氧物种与诸如阿尔茨海默氏病,癌症,糖尿病,心血管疾病和衰老等病理过程有关。其中H2S具有神经调节、舒张血管、胰岛素抑制等功能;NO具有调节神经传递、抑制血小板活化、舒张血管等功能;HCl O在细胞信号转导、病原体入侵、氧化还原平衡调节等多种生理和病理过程中发挥着重要作用。同时,H2S、HCl O、NO代谢异常可能导致高血压、心力衰竭、糖尿病、缺血再灌注等生理疾病。重要且常用的化工材料—碳酰氯,是剧毒且易泄露气体。所以,研究简单的碳酰氯检测方法对于防止碳酰氯泄漏和恐怖活动具有重要意义。基于此,本论文设计了三种高选择性检测NO、H2S、HCl O和碳酰氯的荧光探针,并探究了它们的光物理性质及生物应用(细胞成像研究)。1.我们设计合成了一种新型基于1,8-萘酰亚胺荧光团检测H2S的荧光探针ZQ-COX2-N,通过核磁共振氢谱和碳谱,对其结构进行了表征。研究探针ZQ-COX2-N的光物理性质发现,在加入H2S后,探针ZQ-COX2-N在535 nm处表现出强绿色荧光发射。通过ESI高分辨质谱,验证了探针ZQ-COX2-N对H2S进行特异性检测识别的机理。探针ZQ-COX2-N被成功应用于正常细胞和癌细胞的荧光成像研究,通过对比发现探针ZQ-COX2-N能特异性检测大鼠胶质母细胞瘤(9L)中的H2S。2.我们设计合成了一种新型基于1,8-萘酰亚胺荧光团同时检测H2S和NO的荧光探针ZQ-N-NH,通过核磁共振氢谱和碳谱,对其结构进行了表征。研究探针ZQ-N-NH的光物理性质发现,在加入H2S和NO后,探针ZQ-N-NH在530 nm处表现出强绿色荧光发射。通过ESI高分辨质谱,验证了探针ZQ-N-NH能够对H2S和NO进行特异性检测识别的机理。探针ZQ-N-NH被成功应用于正常细胞和癌细胞的荧光成像研究,通过对比发现探针ZQ-N-NH能特异性检测大鼠胶质母细胞瘤(9L)中的H2S。3.我们设计合成了一种新型基于亚甲基蓝和1,8-萘酰亚胺荧光团同时检测HCl O和碳酰氯的荧光探针FDOCl-NH-OH,通过核磁共振氢谱和碳谱,对其结构进行了表征。研究探针FDOCl-NH-OH的光物理性质发现,在加入HCl O和碳酰氯后,探针FDOCl-NH-OH在685 nm和523 nm处表现出强荧光发射。该探针对HCl O和碳酰氯表现出响应迅速(HCl O小于30 s,碳酰氯小于60 s),检测极限低(HCl O小于12.76μmol/L,碳酰氯小于9.77μmol/L)的优点。通过ESI高分辨质谱,验证了探针FDOCl-NH-OH能够对HCl O和碳酰氯进行特异性检测识别的机理。
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