化学小分子在自然界中无处不在,在人类日常生活和生化过程中扮演重要的角色。它在医药、催化学、环境学和生命科学等存在潜在的应用价值,受到众多科学家们的关注。化学小分子的检测与识别已成为许多利学家竞相研究的课题。进而设计出了各种各样优良的化学传感器。在这些化学小分子中,有一类化学分子由于其都具有强的的亲核性,从而引起大家的关注与研究。例如硫醇、硫氢根、氰离子,亚硫酸氢根都是强的亲核试剂,且它们在我们的的生活中都起着重要的作用。生物硫醇在维持细胞氧化还原平衡和新陈代谢等生理过程中起着非常重要的作用,人体细胞内硫醇水平的改变会导致许多疾病的发生。人体中高半胱氨酸水平的升高会导致阿尔茨海默氏病,心血管疾病,神经管缺陷,炎性肠疾病,骨质疏松症等。谷胱甘肽作为一个氧化还原调节剂在维持细胞还原环境起关键作用：硫氢根在心血管系统中发挥重要的作用,如降低新陈代谢速率、调节血管平滑肌舒张、抗氧化、抑制发炎等；氰离子在农药、冶金、电镀等行业中被广泛应用,但由于氰化物的剧毒性,会对环境和人体带来极大的危害,对人类的致命量是0.5-3.5毫克/公斤；亚硫酸氢盐可用作我们日常生活中的防腐剂、漂白剂和抗氧化剂；在染料、制革、造纸、医药工业中都有广泛应用,药品和食品中的亚硫酸氢盐的含量需严格控制在安全的范围内。例如,在中国,葡萄酒和啤酒中的亚硫酸氢盐含量不得超过0.05毫克/公斤(按SO2)。鉴于以上原因,研究这些亲核性化学小分子对人类来说是至关重要的。本论文利用这些亲核性化学小分子独特的化学反应性质,设计合成了一些可与之发生亲核加成的探针化合物,通过发生亲核加成引起溶液颜色及荧光的变化来达到对这些亲核试剂的识别检测。具体研究内容如下：1.在本课题组以前的工作基础上,设计合成了一种基于香豆素的新的色烯化合物,通过硫醇与其发生迈克尔加成反应来实现对硫醇的检测。该化合物在HEPES(10 mmol/L,pH7.4)溶液中选择性识别生物硫醇半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy),谷胱甘肽(GSH)。它们发生加成反应后的衍生物可对重金属离子Cu2+,Cd2+,Hg2进行检测,重新释放出探针化合物,因此,该化合物是可用于重金属离子的可再生化学计量器。2.设计合成了一个含有马来酰亚胺基团的香豆素衍生物,该化合物在HEPES(10 mmol/L,pH7.4)溶液中可以高选择性地识别生物硫醇半胱氨酸(Cys),其他生物硫醇和亲核试剂不会对其产生干扰。该化合物对Cys的检出限为0.038μM,我们做了生物成像方面的相关实验,该化合物可以检测细胞中的半胱氨酸。3.利用花菁染料与香豆素合成新的硫氢根离子的荧光探针。该化合物在MeOH: HEPES=1:1(V:V, HEPES浓度为10mml/L, pH=7.4)溶液中可以选择性识别硫氢根。硫氢根可与探针化合物中的C=C和C=N键同时发生加成反应,溶液颜色由紫色变为黄色,荧光由紫红色变为蓝绿色,可实现比色和荧光的双通道识别。4.利用氰离子与活化的亚胺基团发生加成反应,设计合成了一个新的氰离子荧光探针。该化合物在DMSO溶液中与氰离子作用后,荧光颜色显著增强,可对氰离子进行高选择性识别。5.设计合成了一个新的基于香豆素的亚硫酸氢根荧光探针。该化合物在磷酸氢二钠-柠檬酸(0.2 mol/L, pH=5.0)缓冲液中可对亚硫酸氢根进行选择性识别,亚硫酸氢根与该化合物中的羰基与发生加成反应,蓝色荧光显著增强。我们用该探针对食用糖中的亚硫酸氢根检测,同时与标准检测法的结果进行对比,结果较为理想。