灰绿霉素A是从海洋来源的丝状真菌灰绿曲霉Aspergillus glaucus HB1-19分离得到的一种具有新颖Naphtho[1,2,3-de]chromene-2,7-dione骨架的多靶点的抗肿瘤先导化合物。鉴于灰绿霉素A的结构及活性特点，为探索其构效关系，确定其活性基团，本论文对其进行合成研究和结构改造。一、灰绿霉素A的合成研究结合灰绿霉素A生物合成途径，首先合成了1,3-二羟基-9,10-蒽醌，并以此为底物进行模型反应。分别尝试了：i)蒽醌79与乙酰乙酸乙酯通过Knoevenagel反应与酯化反应合成灰绿霉素A骨架；ii)蒽醌79的α-溴代丁酸酯的Reformatsky反应合成灰绿霉素A骨架；iii）合成了两个1,4-蒽醌，通过Hetero-Diels-Alder进行了合成灰绿霉素A的尝试，遗憾的是，这些尝试均没有获得成功。二、灰绿霉素A类似物的合成蒽吡啶酮类化合物是一种具有4环共平面结构的蒽醌衍生物。此类化合物不但具有抗肿瘤活性及抗多药耐药活性，还具有细胞凋亡信号调节激酶1(ASK1)抑制活性。本论文结合灰绿霉素A及蒽吡啶酮类化合物的结构与活性特点，以大黄素为原料，经过区域选择性的在其4位引入氨基，然后与11个脂肪族和芳香族β-酮酯在碳酸钠的催化下反应，脱除苄基和甲基保护基，进行硝基衍生化，最终合成了21个具有蒽吡啶酮骨架灰绿霉素A类似物，其活性评价正在进行中。综上，本文合成了3个关键中间体，并利用这3个中间体通过三种途径对灰绿霉素A的全合成进行了探索研究；以大黄素为原料，合成了21个具有蒽吡啶酮骨架的灰绿霉素A类似物，为发现灰绿霉素A及其类似物的新生物活性奠定了物质基础。