含硫的砜和硫醚类化合物,因其独有的特性广泛应用于医药领域。其中砜类化合物可作为小分子PLK1抑制剂以及TRPV4受体的拮抗剂;芳胺烷基硫醚具有广泛的生物活性与药理活性可以作为镇痛药和5-HT4受体拮抗剂。因此,这两类化合物的活性和合成方法学研究受到人们的广泛关注。克服传统合成工艺步骤繁琐的缺点,实现砜和芳胺烷基硫醚类化合物的高效合成,已经成为药物合成工业中热门的研究内容和重要的研究目标。本论文主要对这两类化合物的合成方法进行了研究。1.芳胺烷基砜类化合物的合成:基于叔丁醇钾促进环状叔胺的C-N键双官能化策略,构建了一种以简单的卤代芳烃,环状叔胺以及烷基砜为原料的新型多组分反应。通过该多组分反应实现了芳胺烷基砜类化合物的高效合成。卤代芳烃作为反应活性较高的底物,廉价易得,节约成本;环状叔胺作为一个关键组分来引发由简单的C-N键断裂以提供烷基和氮源,实现双官能化的多组分反应;通过烷基砜α-C实现砜的烷基化,避免了传统合成方法的缺点如:硫醚的氧化使用的大量氧化剂以及硫醇的刺激性气味。该体系通过一种无催化剂,简单的反应过程快速的将卤代芳烃、环状叔胺和烷基砜等结构单元组装到复杂结构的芳胺烷基砜类化合物上,具有良好到优异的产率,为高效获得芳胺烷基砜类化合物提供有效途径,总共获得38个芳胺烷基砜类化合物。2.芳胺烷基硫醚类化合物的合成:主要阐述了三(二-苯基吡啶)铱催化的以卤代芳烃,环状叔胺以及芳基硫醚为底物的多组分反应,得到相应的芳胺烷基硫醚类化合物。环状叔胺相应的构型反转受到限制,表现出更高的亲核性,因此可以作为胺源与芳香族卤化物进行胺化反应;同时提供烷基,实现硫醚的烷基化。本文对该反应体系的反应溶剂、时间、温度等进行了详细讨论,确定以三(二-苯基吡啶)铱(0.5 mol%)为催化剂,t-BuOK作碱,DMSO为溶剂,在120℃的反应温度下,反应12 h是该反应的最佳反应条件。本工作合成了不同取代基的芳胺烷基硫醚类化合物28个。