柳叶白前C21甾体苷类成分及其抗炎活性初步研究

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柳叶白前(Cynanchum stauntonii(Decne.)Schltr.ex Lévl.)为萝藦科鹅绒藤属植物,广泛分布于我国南方各省区,是《中国药典》收载的一味常用中药,常见用于复方制剂中,具有止咳、化痰的功效。本论文采用化学追踪分离的方法,对柳叶白前药材中的化学成分进行了初步的研究。综合运用硅胶开放柱色谱、凝胶柱色谱、ODS柱色谱以及HPLC等多种色谱学分离技术,共分离得到11个C21甾体苷类化合物(111),其中包括5个新化合物(1、2、57)。综合运用IR、MS、NMR等波谱学手段以及化学衍生化等方法,确定了这些化合物的平面和立体结构。其中化合物14为含有hirundigenin苷元的14,15开裂的C21甾体苷类化合物,结构中由于存在半缩酮羟基而存在互变异构现象,本论文选择化合物1和3对其进行了全甲基化衍生化反应,探讨其互变异构的原因,得到两组互为差向异构体的全甲基化产物1a、1b和3a、3b。同时,对化合物1和3进行温和酸水解得到8个脱水的次级苷及苷元(1c1f、3c3f)。对上述通过色谱分离和化学衍生化得到的含有hirundigenin苷元的C21甾体苷及其脱水次级苷和苷元进行了脂多糖(LPS)诱导下巨噬细胞RAW264.7炎症模型抗炎活性的评价,初步结果显示大部分化合物表现出iNOS表达的抑制作用,而对COX-2的表达无明显的抑制作用,相反地,化合物3e能显著促进COX-2的表达;同时,anhydrohirundigosides显示出更强的抑制LPS诱导的iNOS蛋白的表达。
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