2-硝基-4-甲砜基苯甲酸合成技术研究

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2-硝基-4-甲砜基苯甲酸是一种重要的有机化工中间体,广泛用于农药、染料、医药等领域,尤其在农药领域,是合成除草剂硝草酮的重要中间体。论文以4-甲砜基甲苯为起始原料,经硝化、氧化制得2-硝基-4-甲砜基苯甲酸,分别研究了两步法和一锅法合成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的工艺条件。以4-甲砜基甲苯为原料制备2-硝基-4-甲砜基甲苯的较佳工艺条件为:4-甲砜基甲苯10g(0.059mol),浓硝酸6mL,浓硫酸24mL,反应温度25℃,反应时间3h,产率可达96.4%。以自制的2-硝基-4-甲砜基甲苯为原料制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的较佳工艺条件为:2-硝基-4-甲砜基甲苯10.8g(0.05mol),反应温度150℃,反应时间9h,浓硝酸35mL,质量分数70%的硫酸74mL,硝酸的滴加速率0.14mL/min,空气的加入速率6mL/min,催化剂0.2g,产率可达84%。以4-甲砜基甲苯为原料,采用一锅法制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的较佳工艺条件为:第一阶段反应,4-甲砜基甲苯9g(0.053mol),浓硝酸5.5mL,浓硫酸46mL,反应温度25℃,反应时间3h。第二阶段反应,反应温度150℃,反应时间9h,水30mL,硝酸用量35mL,硝酸的滴加速率0.14mL/min,空气的加入速率6mL/min,催化剂0.2g,控制加水过程中反应液的温度为30℃,产品产率可达83.6%。一锅法相比于两步法,省去了中间体的分离过程,既简化了生产工艺,又降低了生产成本,适于工业化生产。
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