基于四氨基芴单体的梯形共轭光电功能材料

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liu723590
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作为一类典型的有机半导体材料,共轭聚合物广泛应用于有机电致发光,太阳能电池,场效应晶体管,固体激光等领域。但梯形共轭聚合物在其中仅仅占一小部分,就其结构而言,梯形材料的刚性平面分子骨架结构更有利于电子的离域与电子的传导,其它的共轭聚合物则多为线性结构,分子内共轭单元的扭转极大的影响了分子链内的共轭,不利于电子的离域。另一方面梯形共轭聚合物分子更加稳定,有优异的机械加工性能、热稳定性和化学稳定性。然而多数的梯形共轭分子溶解性能较差,尤其是在有机溶剂中。因此我们将开发新型梯形分子的焦点集中在新型的多官能团单体结构的设计上。本论文设计、合成了新颖的含有四氨基结构的多官能团单体——2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴,整个合成路线包含6步(8个反应)。通过优化反应条件和简化操作过程,最终获得了一套较为高效的合成2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴的合成方案,总收率可以达到30%。基于2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴单体,构建了两个系列的新型共轭双联体结构模型小分子。将两个萘四羧酸酰亚胺单元通过芴并二咪唑连接形成一对梯形异构体大分子BPTF-1和BPTF-2。荧光淬灭实验表明BPTF-1和BPTF-2具有优异的电子传导能力,电化学测试从轨道能级的角度进一步说明该类分子电子接受能力强(LUMO能级较低),基本等同于典型n型材料NDI-C8,初步的研究表明该系列化合物具有成为良好电子传输材料的可能。分别将醌式结构的苊醌及菲醌通过2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴连接成含喹喔啉结构的梯形大分子DF-1和DF-2。光谱研究表明梯形分子DF-1和DF-2充分利用了梯形分子的结构优势,并且具有D-A类化合物的结构特征。通过合理的分子设计,在同一分子内实现强的固体/液体荧光、荧光量子产率均在0.5以上、吸收和发射光谱呈现出近乎完美的镜像对称关系、峰形尖锐以及溶液荧光为蓝色,该类功能分子有望在有机蓝光材料领域获得进一步的应用。
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