氰醇是合成一些多官能基化合物的重要中间体,手性氰醇还是不对称合成中的重要手性源之一。酮的不对称硅腈化反应作为制备光学活性氰醇的直接而有效的方法,已被广泛接受。本研究发展了一类新型的高效、可操作性强的催化酮的硅腈化的有机小分子催化体系,从而避免了在使用金属催化剂带来的诸如条件苛刻(如大多需无水无氧)、环境污染以及产品中残留微量金属难于除去等缺点,并尝试将其应用于酮的不对称硅腈化反应。非手性季铵盐和氮氧化物共同催化酮的硅腈化反应,以良好的收率获得氰醇硅醚的消旋化合物(up to 99%)。该催化剂适用于脂肪酮、芳香酮、杂环酮和位阻酮。催化剂用量低(down to 2.5%)、反应时间短、温和的反应条件以及广泛的底物适应能力,都说明该方法具有较强的实用性。根据对比实验以及实验现象,提出了可能的催化循环和反应过渡态。合成了23 个手性季铵盐,并尝试应用于酮的不对称硅腈化反应。考察了手性季铵盐的分子结构、溶剂、底物浓度、TMSCN 用量以及添加剂对反应对映选择性的影响。