【摘 要】
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本文分别概述了有机氟化合物、二氟甲氧基类化合物及芳基硼酸类化合物的发展历程和应用概况。二氟甲氧基因具备氟原子的伪拟效应、阻碍效应、电子效应和渗透效应的特质,广泛应用于医药、农药、液晶等行业。硼酸基团是一个重要的连接基团,广泛应用于C-C、C-N、C-O、C-S的合成,在有机合成中应用广泛。本文开发研究的二氟甲氧基取代的芳基硼酸类化合物同时具备二氟甲氧基团和硼酸基团,市场潜力巨大,发展前景可观。因此
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本文分别概述了有机氟化合物、二氟甲氧基类化合物及芳基硼酸类化合物的发展历程和应用概况。二氟甲氧基因具备氟原子的伪拟效应、阻碍效应、电子效应和渗透效应的特质,广泛应用于医药、农药、液晶等行业。硼酸基团是一个重要的连接基团,广泛应用于C-C、C-N、C-O、C-S的合成,在有机合成中应用广泛。本文开发研究的二氟甲氧基取代的芳基硼酸类化合物同时具备二氟甲氧基团和硼酸基团,市场潜力巨大,发展前景可观。因此,有必要对该类产品进行开发研究。本课题组受贵州威顿晶磷电子材料有限公司委托,开发设计了系列A、系列B、系列C三大系列,共16个具有市场前景的二氟甲氧基取代芳基硼酸类化合物。系列A主要以含溴苯酚为起始原料,经醚化、硼酸基取代两步反应,合成了目标化合物A1、A2。系列B主要以3位取代的对溴苯酚为起始原料,经醚化、硼酸基取代两步反应,合成了目标化合物B1、B2。系列C主要以3,4,5-三氟溴苯为起始原料,经甲氧基化、水解、醚化得到3,5-二氟-4-二氟甲氧基溴苯(C1-4),C1-4再经硼基化得到目标化合物C1。另C1-4经胺化、硼基化合成了目标化合物C2、C3、C4、C5-C12。本文不仅设计打通了各个目标化合物的合成路线,而且对工艺条件进行了优化,所有化合物的纯度均大于95%。本文开发的16个化合物,其合成工艺路线均未见文献报道。而且其中11个化合物(C2-C12),结构与工艺路线均未见文献报道,无CAS号,为全新化合物,具有较大市场潜力。目标化合物的结构经~1H NMR和MS表征,纯度经HPLC测定。
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